1D-(1,2,3,4/5)-4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1,2,3-triol | 171032-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1D-(1,2,3,4/5)-4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: tetra-N,O-acetylmannostatin A；(+)-tetraacetylmannostatin A；[(1R,2S,3R,4R,5R)-2-acetamido-4,5-diacetyloxy-3-methylsulfanylcyclopentyl] acetate
• CAS: 171032-11-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₇S
• 分子量: 347.389
• InChiKey: VKVYCBMBUGTPBN-RYMFRWLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,3,4/5)-4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1,2,3-triol 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以100%的产率得到1D-(1,2,3,4/5)-2,3,4-trihydroxy-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Kimura, Hiroshi; Uchida, Chikara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1695 - 1706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,2,3/4,5)-3-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-1,2-O-isopropylidene-5-(methylsulfanyl)-4-O-(methylsulfonyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1D-(1,2,3,4/5)-4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  来自N-氨基-糖内酰胺的环戊烷。甘露他汀A的合成。

  摘要：

  用四乙酸铅氧化N-氨基-核糖内酰胺可得到两个环戊烷; 主要的一种被转化为α-甘露糖苷酶抑制剂mannostatinA。

  DOI：

  10.1039/b301213a

文献信息

• Synthesis and Oxidation ofN-Aminoglyconolactams: A Synthesis of Mannostatin A
  作者：Guixian Hu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490217

  日期：2004.9

  known methanesulfonate 2. Oxidation of 4 with t-BuOCl in the presence of 2,6-lutidine afforded the tetrazene 6 (63%). Oxidation with MnO2 gave the deaminated lactam 7 (40%), which was also obtained, together with the lactone 8, upon oxidation of 4 with PhSeO2H. Oxidation with Mn(OAc)3/Cu(OAc)2 provided the lactam 7 as the major and the dimer 9 as the minor product. Oxidation of 4 with 3 equiv. of Pb(OAc)4

  所述Ñ氨基核糖酸-1,5-内酰胺4以两个高产步骤制备从已知的甲磺酸酯2。在2，6-二甲基吡啶存在下，用t- BuOCl氧化4，得到四烯6（63％）。用MnO 2氧化得到脱氨基的内酰胺7（40％），当用PhSeO 2 H氧化4时，它也与内酯8一起获得。用Mn（OAc）3 / Cu（OAc）2氧化得到内酰胺7作为主要和二聚体9作为次要产品。4当量与3当量的氧化。在室温下，于甲苯中溶解Pb（OAc）4，得到两个环戊烷。乙酰氧基环氧化物10和重氮酮11的总产率为78％。氧化用PB（OBZ）4提供11和结晶苯甲酰氧基环氧化物12。通过X射线分析确定了12的晶体结构。所述Ñ氨基glyconolactams 41,46和51类似地制备到4。用Pb（OAc）4氧化可得到重氮酮56、57和58是唯一可隔离的产品。在DMSO存在下，用Pb（OAc）4氧化N-氨基甘露聚糖-1,5-内酰胺55，得到亚磺酰亚胺59
• Synthesis of the mannosidase II inhibitor mannostatin A
  作者：Spencer Knapp、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/jo00013a006

  日期：1991.6

  The synthesis of mannostatin A (1), a new inhibitor of glycoprotein processing, has been accomplished in stereocontrolled fashion starting from D-ribonolactone, 7 (approximately 32% overall yield).
• MORISHIMA, HAJIME;KOJIRI, KATSUHISA E. A., J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 1003-1011
  作者：MORISHIMA, HAJIME、KOJIRI, KATSUHISA E. A.

  DOI：——

  日期：——