(E)-diethyl 3-(nitromethyl)oct-1-enylphosphonate | 1192055-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl 3-(nitromethyl)oct-1-enylphosphonate
• CAS: 1192055-44-9
• 化学式: C₁₃H₂₆NO₅P
• 分子量: 307.327
• InChiKey: GUKHJHZOOPVLOU-OCHBPSSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (+/-)-diethyl octa-1,2-dienylphosphonate 在 (3,5-Dihydro-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-diethyl-amine 、 苯酚 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-diethyl 3-(nitromethyl)oct-1-enylphosphonate 、 (E)-diethyl 3-(nitromethyl)oct-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Carbon−Carbon Bond Formation γ to a Carbonyl Group: Phosphine-Catalyzed Addition of Nitromethane to Allenes

  摘要：

  A chiral phosphine catalyzes the addition of a carbon nucleophile to the gamma position of an etectron-poor allene (amide-, ester-, or phosphonate-substituted), in preference to isomerization to a 1,3-diene, in good ee and yield. This strategy provides an attractive method for the catalytic asymmetric gamma functionalization of carbonyl (and related) compounds.

  DOI：

  10.1021/ja9061823