Tri-O-methyl-3-O-acetyl-4α-(2,4-dimethoxyphenyl)-(-)-fisetinidol | 69082-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Tri-O-methyl-3-O-acetyl-4α-(2,4-dimethoxyphenyl)-(-)-fisetinidol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2,3-trans-3,4-trans-3-acetoxy-3',4',7-trimethoxy-4-(2,4-dimethoxyphenyl)flavan；[(2R,3S,4R)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 69082-86-6；69082-88-8；78284-59-0；78284-62-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₈
• 分子量: 494.541
• InChiKey: CWWNIWHFYJMHDO-FCEKVYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tri-O-methyl-3-O-acetyl-4α-(2,4-dimethoxyphenyl)-(-)-fisetinidol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到4β-Hydroxy-4α-(2,4-dimethoxyphenyl)-tri-O-methyl-3-O-acetyl-(-)-fisetinidol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective oxygenation of flavan-s-ol-, 4-arylflavan- 3-ol-, and biflavanoid-derivatives with potassium persulphate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87876-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S,4R)-4-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-3-ol 以 吡啶 为溶剂， 以18 mg的产率得到Tri-O-methyl-3-O-acetyl-4α-(2,4-dimethoxyphenyl)-(-)-fisetinidol
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第1部分。光学纯的4-芳基黄烷-3-醇的立体选择性和立体有择合成，以及通过圆二色性评估其在C-4的绝对立体化学

  摘要：

  已知绝对构型的黄烷3,4-二醇与间苯三酚和间苯二酚在酸性介质中的C-4立体选择性和立体定向缩合反应在环境温度下进行，部分保留2,3-反式异构体的构型，并转化2 ，3-顺式类似物。所得的4-芳基黄烷-3-醇的圆二色性光谱均表现出多种棉花效应。C-4处的芳基发色团导致的高强度棉花对低波长的影响的迹象几乎总是与该手性中心的2,3-反-3,4-反，2,3-的绝对构型相关反式-3,4-顺式-和2,3-顺式-3,4-反式异构体。

  DOI：

  10.1039/p19810001213

文献信息

• Synthesis of condensed tannins. Part 1. Stereoselective and stereospecific syntheses of optically pure 4-arylflavan-3-ols, and assessment of their absolute stereochemistry at C-4 by means of circular dichroism
  作者：Jacobus J. Botha、Desmond A. Young、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001213

  日期：——

  Stereoselective and also stereospecific condensation at C-4 of flavan-3,4-diols of known absolute configuration with phloroglucinol and resorcinol in acid medium proceeds at ambient temperatures with partial retention of configuration for 2,3-trans-isomers and with inversion for 2,3-cis-analogues. Circular dichroism spectra of the resultant 4-arylflavan-3-ols all exhibit multiple Cotton effects. The

  已知绝对构型的黄烷3,4-二醇与间苯三酚和间苯二酚在酸性介质中的C-4立体选择性和立体定向缩合反应在环境温度下进行，部分保留2,3-反式异构体的构型，并转化2 ，3-顺式类似物。所得的4-芳基黄烷-3-醇的圆二色性光谱均表现出多种棉花效应。C-4处的芳基发色团导致的高强度棉花对低波长的影响的迹象几乎总是与该手性中心的2,3-反-3,4-反，2,3-的绝对构型相关反式-3,4-顺式-和2,3-顺式-3,4-反式异构体。
• Regio- and stereoselective oxygenation of flavan-s-ol-, 4-arylflavan- 3-ol-, and biflavanoid-derivatives with potassium persulphate
  作者：C. Hendrik、L. Mouton、Jacobus A. Steenkamp、Desmond A. Young、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87876-5

  日期：1990.1