[1-methyl-3-(p-tolyl)aziridin-2-yl](phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-methyl-3-(p-tolyl)aziridin-2-yl](phenyl)methanone
• 英文别名: [(2R,3S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: WHAAUFCZCBFHTF-SWQDIRLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-methyl-3-(p-tolyl)aziridin-2-yl](phenyl)methanone 在 苄基三乙基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到[1-methyl-3-(p-tolyl)aziridin-2-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-1-methyl-2-aryl-3-aroylaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00496602
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 N-methyl-O-tosylhydroxylamine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯酮的直接 N-Me 氮丙啶化

  摘要：

  描述了在Cu(OTf) 2催化剂存在下使用N-甲基-O-甲苯磺酰基羟胺作为胺化剂，对缺电子烯烃烯酮进行N -Me氮丙啶化的第一种直接通用方法。N -Me 和N -H迄今未知的乙烯基酮的氮丙啶化已有效实现。开瓶反应具有立体特异性、操作简单且无添加剂。它还在类似的反应条件下有效地提供了N -H 氮丙啶化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02785

文献信息

• Synthesis of cis-1-methyl-2-aryl-3-aroylaziridines
  作者：I. G. Tishchenko、O. N. Bubel'、V. A. Konovalov

  DOI：10.1007/bf00496602

  日期：1980.10
• Boron fluorides of cis- and trans-2-aryl-3-aroylaziridines
  作者：O. N. Bubel'、V. A. Konovalov、I. G. Tishchenko

  DOI：10.1007/bf00473451

  日期：1987.8
• Synthesis and stereochemistry of 2,2,3-trimethyl-5-aryl-4-aroyloxazolidines
  作者：I. G. Tishchenko、O. N. Bubel'、V. A. Konovalov

  DOI：10.1007/bf00507085

  日期：1981.1
• Direct <i>N</i>-Me Aziridination of Enones
  作者：Jawahar L. Jat、Ajay K. Yadav、Chandra Bhan Pandey、Dinesh Chandra、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02785

  日期：2022.3.4

  The first direct general method for N-Me aziridination of electron-deficient olefins, enones, is described using N-methyl-O-tosylhydroxylamine as the aminating agent in the presence of a Cu(OTf)2 catalyst. The aziridination of vinyl ketones, hitherto unknown for N-Me as well as N-H, has been achieved efficiently. The open-flask reaction is stereospecific, operationally simple, and additive-free. It

  描述了在Cu(OTf) 2催化剂存在下使用N-甲基-O-甲苯磺酰基羟胺作为胺化剂，对缺电子烯烃烯酮进行N -Me氮丙啶化的第一种直接通用方法。N -Me 和N -H迄今未知的乙烯基酮的氮丙啶化已有效实现。开瓶反应具有立体特异性、操作简单且无添加剂。它还在类似的反应条件下有效地提供了N -H 氮丙啶化产物。