4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione | 71834-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 6-phenyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione；6-phenyl-4-p-tolyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione；4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 71834-43-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• 分子量: 280.393
• InChiKey: ZJSGHFOGTUQIKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-((4-chlorobenzyl)thio)-4-phenyl-6-(p-tolyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Diaryl Pyrimidine Derivatives as Urease Inhibitors

  摘要：

  脲酶是一种二镍酶，负责将尿素水解为氨和二氧化碳。一系列细菌如幽门螺杆菌产生脲酶，以通过尿素水解释放氨并在酸性环境中生存。脲酶抑制剂通常被用作尿液分解细菌感染的医疗治疗的一部分。在本研究中，合成了一系列二芳基嘧啶衍生物（化合物6a-6i）作为脲酶抑制剂，研究了它们对菜豆脲酶的体外抑制活性，获得的IC50值显示出强效的脲酶抑制活性。合成化合物的细胞毒性活性在四条细胞系（HT-29、MCF-7、T47D和NIH3T3）上进行了评估。许多测试化合物未显示出显著的细胞毒性，化合物6d、6g和6i对这些细胞系未表现出任何细胞毒性活性。其中，化合物6d表现出最明显的脲酶抑制活性（IC50 = 780 ± 50 nM），其抑制效力比硫脲（IC50 = 22.01 ± 0.08 μM）高出28倍，比羟基脲（IC50 = 100.00 ± 0.08 μM）高出128倍，作为标准抑制剂。分子对接研究结果表明，化合物6b具有最佳结合能，并与脲酶的活性位点有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02582-6
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Visible Light-Promoted Friedel–Crafts-Type Chloroacylation of Alkenes to β-Chloroketones

  摘要：

  The photoredox chloroacylation of alkenes has been developed as a substitute for the Friedel-Crafts acylation of alkenes to beta-chloroketones. The direct generation of acyl radical species from acid chlorides under the photoredox conditions allows the formation of beta-chloroketones without dehydrochlorination with the help of KHCO3. The synthetic utility of the current method is demonstrated in the one-pot synthesis of dihydroisoxazole, dihydropyrazole, and dihydropyrimidine-2-thione in 1 mmol scale.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00788

文献信息

• Ultrasound-assisted synthesis of dihydropyrimidine-2-thiones
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.2298/jsc100212057s

  日期：——

  Chalcone derivatives were prepared by the condensation of various substituted aryl aldehydes and acetophenone in alkaline ethanol, while pyrimidine-2-thione derivatives were prepared by the combination of chalcones and thiourea under conventional and ultrasonic conditions. Advantages of the ultrasound effect were observed and high yields of the products were obtained after 20-30 min sonication. Characterization and structural elucidation of the products was realized based on chemical, analytical and spectral analyses. The results clearly demonstrated a high efficiency of the ultrasonic systems was achieved in the chemical processes.

  查尔酮衍生物是由各种取代的芳基醛和苯乙酮在碱性乙醇中缩合而制备的。 芳醛和苯乙酮在碱性乙醇中缩合而制备，而 而嘧啶-2-硫酮衍生物则是由查耳酮和硫脲在常规和超声条件下结合制备的。 而嘧啶-2-硫酮衍生物则是在常规和超声条件下将查耳酮和硫脲结合在一起制备的。观察到了 超声效应的优势，并在超声 20-30 分钟后获得了高产率的产物。 超声 20-30 分钟后，获得了高产率的产品。根据化学、生物化学和分子生物学方法，对 基于化学、分析和光谱分析实现了产品的表征和结构阐释。 分析。结果清楚地表明 超声波系统在化学过程中实现了高效率。
• Preparation of 4,6-Diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(<i>1H</i>)-thiones in an Ionic Liquid
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.1080/00304948.2012.730944

  日期：2012.1

  Pyrimidine derivatives have a wide range of medicinal application because of their diverse biological activities, such as anti-microbial,1 anti-tumor, and anti-fungal activities;2 they are also considered to be important for drugs and agricultural chemicals.3–5 Many of the recent methods reported for the synthesis of pyrimidine derivatives6–11 suffer from drawbacks such as long reaction times, complicated

  嘧啶衍生物具有广泛的药用用途，因为它们具有多种生物活性，例如抗微生物、1 抗肿瘤和抗真菌活性；2 它们也被认为是重要的药物和农用化学品。 3-5最近报道的用于合成嘧啶衍生物 6-11 的许多方法都存在反应时间长、后处理复杂、反应条件不安全和产率低等缺点。在过去的十年中，离子液体因其对环境无害、高极性和良好的热稳定性而在有机化学中受到越来越多的关注。通常在离子液体作为反应介质中观察到更短的反应时间、高产率、更清洁的反应产物和高选择性。 12，13 在我们对离子液体介质应用的继续研究中，14-16 我们发现 1-n-(丁基)-3-甲基咪唑溴化物 ([bmim]Br) 与其他离子液体相比具有几个优点。 17,18据报道，[bmim]Br 用于硫醇、19 烷基芳烃和醇的氧化反应；20,21 苯甲酰酯的制备 22 和 3-乙酰乙酰香豆素衍生物的制备；23 和甲基芳基醚的脱甲基化 24。试剂安全、易于
• Pyrimidine-2-thione derivatives as corrosion inhibitors for mild steel in acidic environments
  作者：N. Soltani、M. Behpour、E. E. Oguzie、M. Mahluji、M. A. Ghasemzadeh

  DOI：10.1039/c4ra11642a

  日期：——

  Quantum chemical calculations show that the area containing a S atom is a possible site for bonding with the mild steel surface.

  量子化学计算显示，含有硫原子的区域是与低碳钢表面结合的可能位置。
• Synthesis, Evaluation of Biological Activity, Docking and Molecular Dynamic Studies of Pyrimidine Derivatives
  作者：Shahin Boumi、Jafar Moghimirad、Massoud Amanlou、Seyed Nasser Ostad、Shohreh Tavajohi、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1570178617999200706005824

  日期：2021.3

  inhibit colchicine binding site. In the current work, a series of pyrimidine derivatives were designed and synthesized. Furthermore, their cytotoxic activities were evaluated and molecular docking studies were performed. Twenty compounds of pyrimidine were synthesized in 2 different groups. In the first group, 4,6-diaryl pyrimidine was connected to the third aryl group via thiomethylene spacer. In

  该微管由αβ-微管蛋白异二聚体组成，是设计抗癌药物的有吸引力的靶标。多年来，已经开发了各种化合物，并且已经研究了它们对微管蛋白聚合的影响。尽管做出了巨大的努力来制备有效的药物，但是还没有引入抑制秋水仙碱结合位点的药物。在当前的工作中，设计并合成了一系列嘧啶衍生物。此外，评估了它们的细胞毒性活性并进行了分子对接研究。在2个不同的组中合成了20个嘧啶化合物。在第一组中，将4，6-二芳基嘧啶经由硫亚甲基间隔基连接至第三芳基。在第二组中，该接头被S-CH 2-三唑部分取代。评估了这些化合物对4种不同细胞系（HT-29，MCF-7，T47D，NIH3T3）的细胞毒活性。化合物6d，6m，6p对MCF7癌细胞显示出有效的细胞毒活性。在这些化合物之间，化合物6p没有显示出对NIH-3T3（正常细胞）细胞系的细胞毒活性。对接研究表明，这些化合物在微管蛋白中占据了秋水仙碱结合位点，可能的抗癌机制是抑制微管蛋
• Phucho; Nongpiur; Nongrum, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 346 - 350
  作者：Phucho、Nongpiur、Nongrum、Nongkhlaw

  DOI：——

  日期：——