N,N-Dimethyl-2-brom-1-cyclohexencarboxamid | 68965-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-2-brom-1-cyclohexencarboxamid
• 英文别名: 2-Bromo-N,N-dimethyl-1-cyclohexene-1-carboxamide；2-bromo-N,N-dimethylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 68965-63-9
• 化学式: C₉H₁₄BrNO
• 分子量: 232.12
• InChiKey: CUHKTSVYWVLPPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-2-brom-1-cyclohexencarboxamid 在 nickel(II) iodide 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 3-butyl-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  ，（II）碘化物介导的α，β-不饱和内酯的分子内共轭物加成。

  摘要：

  在催化量的碘化镍（II）的存在下，碘化II（II）已用于促进烷基卤化物分子内共轭加成到α，β-不饱和内酯上。已经表明该方法适用于许多α，β-不饱和内酯，包括四取代的烯烃，并且已经证明对于形成饱和的双环和三环内酯是相当普遍的。本文提出的方法提供了一种温和，有效的方法，以从简单的前体形成结构复杂的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo0255936
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 生成 N,N-Dimethyl-2-brom-1-cyclohexencarboxamid
  参考文献：
  名称：

  COATES, R. M.;SENTER, P. D.;BAKER, W. R., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 19, 3597-3607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of decahydrocyclopentacyclo-octene derivatives via intramolecular photocycloaddition of Δ^α,β-butenolides and reductive cleavage
  作者：William R. Baker、Peter D. Senter、Robert M. Coates

  DOI：10.1039/c39800001011

  日期：——

  and penta-3,4-dienyl side-chains in the γ-position, (2) and (3), effected intramolecular [2 + 2] cycloaddition to form fused tricyclic lactones (4) and (5), respectively, as major products; reductive ring opening of the derived keto-acid (7a) and keto-ester (9) gave the octa- and deca-hydrocyclopentacyclo-octene derivatives (8) and (10) respectively.

  Δ的照射α β -butenolides轴承丁-3-烯基和戊-3,4-二烯基侧链在γ位上，（2）和（3），实现分子内[2 + 2]环加成以形成稠合的三环内酯（4）和（5）作为主要产品; 衍生的酮酸（7a）和酮酯（9）的还原性开环分别得到八-和十-氢环五环辛烯衍生物（8）和（十）。
• Annelative ring expansion via intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of .alpha.,.beta.-unsaturated .gamma.-lactones and reductive cleavage: synthesis of hydrocyclopentacyclooctene-5-carboxylates
  作者：Robert M. Coates、Peter D. Senter、William R. Baker

  DOI：10.1021/jo00140a001

  日期：1982.9
• BAKER W. R.; COATES R. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 6, 1022-1024
  作者：BAKER W. R.、 COATES R. M.

  DOI：——

  日期：——
• BAKER W. R.; SENTER P. D.; COATES R. M., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1980, NO 21, 1011-1012
  作者：BAKER W. R.、 SENTER P. D.、 COATES R. M.

  DOI：——

  日期：——