3-(2-amino-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-8-yl)hexa-2,4-dienedioic acid | 1354453-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3-(2-amino-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-8-yl)hexa-2,4-dienedioic acid
• CAS: 1354453-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₈
• 分子量: 407.34
• InChiKey: DKXACMSMQDWFSW-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  213.88
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(4''-hydroxyphenyl)-2'-deoxyguanosine 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-amino-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-8-yl)hexa-2,4-dienedioic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基自由基诱导的酚C连接2'-脱氧鸟苷加合物的氧化反应生成邻苯二酚

  摘要：

  酚类毒素会刺激氧化应激，并在2'-脱氧鸟苷（dG）的C8位产生C连接的加合物。我们之前曾报道过，在Na 2 IrCl 6或辣根过氧化物酶（HRP）/ H 2 O 2的存在下，C-连接的加成物8-（4''-羟基苯基）-dG（p -PhOH-dG）发生氧化，生成多聚体通过苯氧基自由基产生的加合物[魏沙尔（2008）组织。来吧 10，1839-1842]。现在，我们报告了p -PhOH-dG与两个自由基生成体系Cu II / H 2 O 2或Fe II -EDTA / H 2 O 2的反应，这些体系用于研究C连接的加成产物的去向。羟基自由基（HO •）的存在。产生自由基的体系促进（i）酚环的羟基化以提供邻苯二酚加合物8-（3″，4″-二羟基苯基）-dG（3″，4″ -DHPh-dG）和（ii）H原子从糖部分提取以产生去糖基化的碱基p -PhOH-G。3″，4″ -DHPh-dG与p的比率-CuOH-G对于Cu

  DOI：

  10.1021/tx200365r