(2S,5R)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(methoxycarbonyl)methyl]proline tert-butyl ester | 182137-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(methoxycarbonyl)methyl]proline tert-butyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S,5R)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 182137-24-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: NWOJOSPQFSWIRK-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(methoxycarbonyl)methyl]proline tert-butyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到(2S,5R)-5-(2-Hydroxy-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  跨环烷基化的构象约束7-氮杂双环庚烷氨基酸的手性合成。

  摘要：

  报道了一种新的方法，用于光学纯的1-羧基-7-氮杂双环庚烷氨基酸的手性制备，以产生拟肽作为构象探针。所述方法允许通过使用硫代内酰胺硫化物收缩和跨环烷基化序列作为关键的CC键形成步骤，从L-谷氨酸开始，对这些氨基酸类似物进行多谱图制备。该路线提供了通往两个常见中间体的途径，即7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚烷和（1S，4R）-7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚酮叔丁酯，分别用于修饰对称和手性氨基酸同源物。后者中间体的C-1羧基单元的脱羧也证明该方法适用于短时，

  DOI：

  10.1021/jo960759m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-penta-2,4-dienoate 在 O-allyl N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium bromide 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,5R)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(methoxycarbonyl)methyl]proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和甘氨酸亚胺的有机催化不对称 1,6-加成

  摘要：

  首次使用金鸡纳生物碱在相转移条件下将 β-酮酯和二苯甲酮亚胺有机催化对映选择性 1,6-加成到缺电子的 δ-未取代二烯。β-酮酯的反应范围概述了与具有酮、酯和砜的不同 δ-未取代二烯作为吸电子取代基的反应，以良好的产率和对映选择性在 90-99 范围内得到相应的光学活性产物% ee。1,6-加成还以高产率和对映选择性与许多具有不同环大小、环系统和取代基的环状β-酮酯一起进行。通过双环[3.2.1]octan-8-one结构的两步合成证明了这种新的有机催化1,6-加成对β-酮酯的潜力，存在于多种天然化合物中的双环桥接骨架。二苯甲酮亚胺也经历了有机催化不对称 1,6-加成到活性二烯的高活性...

  DOI：

  10.1021/ja0707097

文献信息

• Chirospecific Syntheses of Conformationally Constrained 7-Azabicycloheptane Amino Acids by Transannular Alkylation
  作者：Jeffrey A. Campbell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo960759m

  日期：1996.1.1

  A new method is reported for the chirospecific preparation of optically pure 1-carboxy-7-azabicycloheptane amino acids for the generation of peptidomimetics as conformational probes. The method allows for the multigram preparation of these amino acid analogues through use of a thiolactam sulfide contraction and a transannular alkylation sequence as the key C-C bond-forming steps, starting from L-glutamic

  报道了一种新的方法，用于光学纯的1-羧基-7-氮杂双环庚烷氨基酸的手性制备，以产生拟肽作为构象探针。所述方法允许通过使用硫代内酰胺硫化物收缩和跨环烷基化序列作为关键的CC键形成步骤，从L-谷氨酸开始，对这些氨基酸类似物进行多谱图制备。该路线提供了通往两个常见中间体的途径，即7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚烷和（1S，4R）-7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚酮叔丁酯，分别用于修饰对称和手性氨基酸同源物。后者中间体的C-1羧基单元的脱羧也证明该方法适用于短时，
• Organocatalytic Asymmetric 1,6-Additions of β-Ketoesters and Glycine Imine
  作者：Luca Bernardi、Jesús López-Cantarero、Barbara Niess、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja0707097

  日期：2007.5.1

  systems and substituents in high yields and enantioselectivities. The potential of this new organocatalytic 1,6-addition for β-ketoesters is demonstrated by a two-step synthesis of the bicyclo[3.2.1]octan-8-one structure, a bicyclic bridged skeleton occurring in a variety of natural compounds. Benzophenone imines also undergo the organocatalytic asymmetric 1,6-addition to the activated dienes in high yi

  首次使用金鸡纳生物碱在相转移条件下将 β-酮酯和二苯甲酮亚胺有机催化对映选择性 1,6-加成到缺电子的 δ-未取代二烯。β-酮酯的反应范围概述了与具有酮、酯和砜的不同 δ-未取代二烯作为吸电子取代基的反应，以良好的产率和对映选择性在 90-99 范围内得到相应的光学活性产物% ee。1,6-加成还以高产率和对映选择性与许多具有不同环大小、环系统和取代基的环状β-酮酯一起进行。通过双环[3.2.1]octan-8-one结构的两步合成证明了这种新的有机催化1,6-加成对β-酮酯的潜力，存在于多种天然化合物中的双环桥接骨架。二苯甲酮亚胺也经历了有机催化不对称 1,6-加成到活性二烯的高活性...