4-[4-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]-N-[(3-fluoro-1-adamantyl)methylsulfonyl]benzamide | 1382034-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]-N-[(3-fluoro-1-adamantyl)methylsulfonyl]benzamide
• CAS: 1382034-66-3
• 化学式: C₃₅H₃₉ClFN₃O₃S
• 分子量: 636.23
• InChiKey: ZPWIROFBCHPKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]-N-[(3-fluoro-1-adamantyl)methylsulfonyl]benzamide 、 三甲基铝 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[4-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]-N-[(3-methyl-1-adamantyl)methylsulfonyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  pi-pi堆积相互作用的亲脂等排体：Bcl-2-Bak蛋白-蛋白质相互作用的新抑制剂。

  摘要：

  描述了新的Bcl-2蛋白-蛋白相互作用拮抗剂的发现。我们用结构简化的疏水笼结构替换了ABT737的北部片段（pi-pi堆积相互作用），并降低了构象柔韧性和旋转自由度。通过X射线晶体学阐明了化合物的结合模式，并且在大鼠PK研究中化合物显示出优异的口服生物利用度和清除率。

  DOI：

  10.1021/ml300095a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-金刚烷甲酸 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 磺酰氯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二乙胺基三氟化硫 、 碘 、 乙酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 4-[4-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]-N-[(3-fluoro-1-adamantyl)methylsulfonyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  pi-pi堆积相互作用的亲脂等排体：Bcl-2-Bak蛋白-蛋白质相互作用的新抑制剂。

  摘要：

  描述了新的Bcl-2蛋白-蛋白相互作用拮抗剂的发现。我们用结构简化的疏水笼结构替换了ABT737的北部片段（pi-pi堆积相互作用），并降低了构象柔韧性和旋转自由度。通过X射线晶体学阐明了化合物的结合模式，并且在大鼠PK研究中化合物显示出优异的口服生物利用度和清除率。

  DOI：

  10.1021/ml300095a