2-benzoyl-3-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile | 1403356-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-benzoyl-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1403356-96-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: YSAZGRVLCNAWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile 在 aluminum (III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 DBU/路易斯酸介导的 D-A 环丙烷与芳基肼的环化合成具有二氰基甲基的完全取代的吡唑

  摘要：

  通过 2-芳酰基 D-A 环丙烷与芳基肼在 DBU/AlCl 3反应体系存在下的环化反应，开发了具有二氰甲基的完全取代的吡唑的有效合成。该合成方法具有多种易于获得的芳酰基取代的D-A环丙烷，具有不同的官能团和吡唑产品上的多种取代基，并且操作简单且反应条件温和。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00919
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 丙二腈 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-benzoyl-3-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下， 高价碘（iii）介导的烯烃/炔烃环丙烷化（†）

  摘要：

  先前已经开发了高价碘（III）介导的烯烃的双加氧和苯胺化。在这项研究中，高价碘（的潜在应用III）试剂成功地扩展到不饱和的烯烃和炔烃的二烷基化和环丙（E）国家。烯烃与丙二腈和其他活性亚甲基化合物作为碳亲核试剂的反应可以中等至极好的收率获得多取代的环丙烷衍生物。富电子的和贫电子的烯烃都是合适的底物。炔烃，无论是末端炔烃还是内部炔烃，都可以很好地工作，可以有效地提供相应的高度官能化的环丙烯。碘（III）的可能机制环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，以及环化被提出用于反式烯烃底物的环丙烷化。认为环丙烷化是通过碘（III）环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，环化成四元碘（III）环丁烯和最终的还原消除而进行的。该协议可能会提供环丙烷化/环丙烷化的补充途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob42123f

文献信息

• Synthesis of Functionalized 2-Aminopyrroles by Lewis Acid Catalyzed Ring-opening of 1,1,2,3-Tetrasubstituted Cyclopropanes with Arylamines
  作者：Ying Han、Qin Fu、Wanquan Tang、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201200229

  日期：2012.8

  Under the catalysis of Lewis acid Co(ClO4)2 the reaction of the sterically hindered 1,1,2,3‐tetrasubstituted cyclopropanes with arylamines in refluxing THF gave the functionalized 2‐aminopyrroles with sequential ring‐opening of cyclopropane, nucleophilic substitution, nucleophilic addition of cyano group and recyclization processes.

  在路易斯酸Co（ClO 4）2的催化下，空间受阻的1,1,2,3-四取代的环丙烷与芳胺在回流的THF中反应，得到官能化的2-氨基吡咯，环丙烷依次开环，亲核取代，氰基的亲核加成和再循环过程。
• Substrate specific ring opening annulations of donor-acceptor cyclopropanes with 3-phenacylidene-2-oxindoles
  作者：Sayan Pramanik、Pinaki Saha、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133202

  日期：2023.1

  A DBU promoted ring opening of donor-acceptor (D-A) cyclopropanes and sequential [3 + 2] annulation reaction with diversified 3-phenacylidene-2-oxindoles were reported. This facile protocol provided an efficient functional group controlled approach towards a variety of spiro [cyclopentane-1,3′-indoline]-2,2-dicarbonitriles (17 examples) and spiro [cyclopent [2]ene-1,3′-indoline]-3-carbonitriles (14

  据报道，DBU 促进了供体-受体 (DA) 环丙烷的开环和与多样化 3-phenacylidene-2-oxindole 的连续 [3 + 2] 环化反应。这个简单的协议提供了一种有效的功能组控制方法来处理各种螺 [cyclopentane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitories（17 个例子）和 spiro [cyclopent [2]ene-1,3'-indoline ]-3-腈（14例）衍生物，产率高。机理研究表明，区域选择性共轭加成具有不同的官能团，可控制反应途径。良好的非对映选择性和广泛的底物范围等优点使该过程极具吸引力。
• Hypervalent iodine(iii)-mediated cyclopropa(e)nation of alkenes/alkynes under mild conditions
  作者：Shaoxia Lin、Mengru Li、Zhiyong Dong、Fushun Liang、Jingping Zhang

  DOI：10.1039/c3ob42123f

  日期：——

  dioxygenation and diamination of alkenes have been previously developed. In this study, the potential application of hypervalent iodine(III) reagent was successfully extended to the dialkylation and cyclopropa(e)nation of unsaturated alkenes and alkynes. The reactions of alkenes with malononitrile and other active methylene compounds as the carbon nucleophiles give access to multisubstituted cyclopropane

  先前已经开发了高价碘（III）介导的烯烃的双加氧和苯胺化。在这项研究中，高价碘（的潜在应用III）试剂成功地扩展到不饱和的烯烃和炔烃的二烷基化和环丙（E）国家。烯烃与丙二腈和其他活性亚甲基化合物作为碳亲核试剂的反应可以中等至极好的收率获得多取代的环丙烷衍生物。富电子的和贫电子的烯烃都是合适的底物。炔烃，无论是末端炔烃还是内部炔烃，都可以很好地工作，可以有效地提供相应的高度官能化的环丙烯。碘（III）的可能机制环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，以及环化被提出用于反式烯烃底物的环丙烷化。认为环丙烷化是通过碘（III）环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，环化成四元碘（III）环丁烯和最终的还原消除而进行的。该协议可能会提供环丙烷化/环丙烷化的补充途径。
• 10.1021/acs.joc.4c00919
  作者：Li, Haiwen、Cheng, Wenzhe、Lv, Jiaman、Wang, Cunde

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00919

  日期：——

  The efficient synthesis of fully substituted pyrazoles with a dicyanomethyl group was developed via an annulation reaction of 2-aroyl D–A cyclopropanes with arylhydrazines in the presence of DBU/AlCl3 reaction systems. This synthetic approach featured a wide range of readily available aroyl-substituted D–A cyclopropanes with diverse functional groups and a diversity of substituents on pyrazole products

  通过 2-芳酰基 D-A 环丙烷与芳基肼在 DBU/AlCl 3反应体系存在下的环化反应，开发了具有二氰甲基的完全取代的吡唑的有效合成。该合成方法具有多种易于获得的芳酰基取代的D-A环丙烷，具有不同的官能团和吡唑产品上的多种取代基，并且操作简单且反应条件温和。