2-iodo-4,6-dihydroxy-5-methylbenzaldehyde | 1277176-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-4,6-dihydroxy-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-6-iodo-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 1277176-12-1
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: MMZLLDQSHLIFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,6-dihydroxy-5-methylbenzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-[(3E,5E,7S)-5,7-dimethylnona-3,5-dien-1-ynyl]-2,4-dihydroxy-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Azaphilones (+)-Sclerotiorin and (+)-8-O-Methylsclerotiorinamine Utilizing (+)-Sparteine Surrogates in Copper-Mediated Oxidative Dearomatization

  摘要：

  Enantioselective syntheses of the azaphilone natural products (+)-sclerotiorin and (+)-8-O-methylsclerotiorinamine that possess the natural R-configuration at the quaternary center are reported. The syntheses were accomplished using copper-mediated asymmetric dearomatization employing bis-y-oxo copper complexes prepared from readily available (+)-sparteine surrogates. Of note, site-selective O-methylation of a vinylogous pyridone was used to access the isoquinolin-6(7H)-one core of (+)-8-O-methylsclerotiorinamine.

  DOI：

  10.1021/jo102448n
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-iodo-4,6-dihydroxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Xyloketal B 的化学酶促合成

  摘要：

  Xyloketal B 是一种五环真菌海洋天然产物，已显示出治疗阿尔茨海默病和动脉粥样硬化等疾病的潜力。在此，我们描述了这种天然产物的第一次不对称合成，它依赖于化学酶促策略。该方法利用生物催化苄基羟基化作用获得邻苯二酚甲基化物中间体，该中间体在 [4 + 2] 环加成中被捕获，以立体选择性地产生关键的环状缩酮中间体，然后到达 (+)-缩酮缩酮 B。该中间体的相对构型使用 MicroED 快速确认为所需的立体异构体。为了完成合成，第二个邻位-quinone methide 通过还原方法获得，最终导致 (+)-xyloketal B 的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00334