methyl 3,5-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside | 137105-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside
• CAS: 137105-27-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: CEICERHQLFYCJM-PFRQMTDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-pyridinecarbonyl)-L-arabinofuranosyl trichloroacetimidate 、 methyl 3,5-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.2%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-pyridinecarbony)-β-L-arabinofuranosyl-(1 → 2)-3,5-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由5-O-（2-吡啶羰基）-L-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯进行的β-L-阿拉伯呋喃糖基化反应。

  摘要：

  我们通过使用5-O-（2-吡啶羰基）-L-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯10作为供体来描述β-L-阿拉伯呋喃糖基化方法。该方法允许使用广泛的受体底物，尤其是氨基酸受体。通过该方法容易地实现β-（1，4）-L-阿拉伯呋喃糖基-（2S，4R）-4-羟基-L-脯氨酸（β-L-Araf-L-Hyp4）及其二聚体的立体选择性合成。立体选择性和反应产率均优异。为了证明该方法的实用性，以一锅法方式制备了三糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.02.006
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl α-L-arabinofuranoside 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以62%的产率得到methyl 5-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体控制合成的L-阿拉伯呋喃糖苷保护的L-糖苷

  摘要：

  通过区域选择性碱催化甲基α-和β-1-阿拉伯呋喃糖苷与酰氯的酰化反应，描述了新的单-和二-O-保护的1-阿拉伯呋喃糖苷衍生物的合成。基于使用1-Selectride生成有机硼化合物并随后将盐类碳水化合物与新戊酰基或4-氯苯甲酰基反应的基础上，研究了一种新方法，用于5-O-甲硅烷基（三苯甲基）1-阿拉伯呋喃糖苷的选择性3（2）-O-酰化反应氯化物作为亲电试剂。甲基2，3-脱水-1-呋喃糖苷的合成是由选择性保护的甲基1-阿拉伯呋喃糖苷完成的。包括2-脱氧-1-核糖呋喃糖苷的2（3）-脱氧-1-戊呋喃糖苷及其5-O-封闭的衍生物是通过用1-Selectride将2，3-脱水-1-呋喃糖苷立体选择性还原而制备的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107901