1,3,5-trichloro[2-²H]benzene | 16463-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trichloro[2-²H]benzene
• 英文别名: 1,3,5-Trichlor-monodeutero-benzol；Deutero-1,3,5-trichlorbenzol；2,4,6-trichlorobenzene-d；1,3,5-trichloro-2-deuterio-benzene；1,3,5-trichloro-2-deuteriobenzene
• CAS: 16463-22-2
• 化学式: C₆H₃Cl₃
• 分子量: 182.441
• InChiKey: XKEFYDZQGKAQCN-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯甲酸 在 重水 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到1,3,5-trichloro[2-²H]benzene
  参考文献：
  名称：

  Selective Copper- or Silver-Catalyzed Decarboxylative Deuteration of Aromatic Carboxylic Acids

  摘要：

  讨论了脱羧转化在有机合成中的实际应用，并披露了作为进一步例证的（杂）芳香羧酸的脱羧氘化反应。在温和条件下，通过一步反应，从易于获得的芳香羧酸和氘水合成了多种单氘代芳烃。铜催化剂具有最广泛的适用范围，但对于某些邻位取代的苯甲酸盐，银催化剂表现更优。少数底物，例如喹啉-2-羧酸，即使在无金属催化剂的情况下也能发生脱羧反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289638

文献信息

• Visible Light Driven Hydro-/Deuterodefunctionalization of Anilines
  作者：Michal Majek、Fabiana Filace、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/chem.201406461

  日期：2015.3.16

  report on visible light mediated hydro‐ and deuterodediazonations in solutions of DMF. The mild reaction conditions (DMF, RT, no additives) tolerate various functional groups and allow the site‐specific introduction of D atoms to the arene. Mechanistic investigations indicate the participation of photoredox and radical chain pathways and competing abstraction of methyl and formyl hydrogen atoms from DMF

  苯胺的去官能化是芳族取代化学中的重要策略。在本文中，我们报道了在DMF溶液中可见光介导的氢和氘代重氮化作用。温和的反应条件（DMF，RT，无添加剂）可耐受各种官能团，并允许将D原子定点引入芳烃中。机理研究表明，光氧化还原和自由基链途径的参与以及从DMF竞争甲基和甲酰基氢原子的提取。