N,N-dimethyl-1-(quinolin-2-yl) methanamine | 776-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(quinolin-2-yl) methanamine
• 英文别名: 2-Dimethylaminomethyl-chinolin；Dimethyl(quinolin-2-ylmethyl)amine；N,N-dimethyl-1-quinolin-2-ylmethanamine
• CAS: 776-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD13249726
• 分子量: 186.257
• InChiKey: NKZNPRQIONEKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(quinolin-2-yl) methanamine 在 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到N,N-dimethylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  曙红Y催化可见光介导的叔胺的好氧氧化

  摘要：

  已开发出一种温和有效的一锅可见光诱导方法，用于对与吡啶部分缀合的饱和碳进行需氧氧化，在药物和合成有机化学中具有重要的转化作用。基于曙红Y的有机转化表现出一种新颖的方法，可实现吡啶的位点选择性官能化，并具有增强的完整性和功能。这种新颖的合成路线可能具有广阔的潜力，以经济和可持续的方式使各种吡啶部分具有多种功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151041
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基喹啉盐酸盐 、 二甲胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N,N-dimethyl-1-(quinolin-2-yl) methanamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Benzylic C–H Arylation of Azaarylmethylamines

  摘要：

  A direct C-H functionalization approach to produce aryl(azaaryl)methylamines from azaarylmethylamines without directing groups is described. Under conditions where the azaarylmethylamines' C-H is reversibly deprotonated, a Pd(OAc)(2)/NIXANTPHOS-based catalyst couples the resulting carbanions with various aryl halides to provide aryl-(azaaryl)methylamines This umpolung strategy directly provides tertiary amines without protecting or activating groups.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02898

文献信息

• Palladium-catalyzed benzylic C(sp³)–H carbonylative arylation of azaarylmethyl amines with aryl bromides
  作者：Haoqiang Zhao、Bowen Hu、Lijin Xu、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/d1sc02078a

  日期：——

  highly selective palladium-catalyzed carbonylative arylation of weakly acidic benzylic C(sp3)–H bonds of azaarylmethylamines with aryl bromides under 1 atm of CO gas has been achieved. This work represents the first examples of use of such weakly acidic pronucleophiles in this class of transformations. In the presence of a NIXANTPHOS-based palladium catalyst, this one-pot cascade process allows a range

  在 1 atm CO 气体下，实现了氮杂芳基甲基胺的弱酸性苄基 C(sp 3 )-H 键与芳基溴的高选择性钯催化羰基化芳基化。这项工作代表了在此类转化中使用此类弱酸性亲核试剂的第一个例子。在基于 NIXANTPHOS 的钯催化剂存在下，这种一锅级联工艺允许一系列含有吡啶基、喹啉基和嘧啶基部分的氮杂芳基甲基胺以及无环和环状胺与芳基溴和 CO 进行有效反应，生成 α-氨基芳基-氮杂芳基甲基酮的产率中等至较高，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该反应通过苄基 C-H 键的原位可逆去质子化产生活性碳负离子，从而避免预官能化有机金属试剂和产生额外的废物。重要的是，产品的操作简单性、可扩展性和多样性凸显了该协议的潜在适用性。
• Arylation of Azaarylmethylamines with Aryl Chlorides and a NiBr ₂ /NIXANTPHOS‐based Catalyst
  作者：Gui Gao、Yue Fu、Minyan Li、Bo Wang、Bing Zheng、Shicong Hou、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201700438

  日期：2017.8.17

  A nickel‐catalyzed coupling of azaarylmethylamines with aryl chlorides has been achieved. NIXANTPHOS together with low cost NiBr2 was successfully developed and optimized to exhibit high reactivity at 2.5 mol % loading. Under optimized reaction conditions, aryl(azaaryl)methylamine products were afforded in good to excellent yields (22 examples, up to 98% yield).

  已经实现了镍催化的氮杂芳基甲胺与芳基氯化物的偶联。NIXANTPHOS与低成本NiBr 2一起成功开发并优化，以在2.5 mol％的装载量下表现出高反应活性。在优化的反应条件下，芳基（氮杂芳基）甲胺产品的收率好至极佳（22个实例，最高收率98％）。
• HCV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Eissenstat Michael

  公开号：US20110182854A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Novel compounds that are potent inhibitors of hepatitis C virus protease are provided. Pharmaceutical compositions containing one or more of these inhibitors, methods of preparing the inhibitors and methods of using the inhibitors to treat hepatitis C and related disorders also are provided.