1-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-3-ol | 1190837-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-3-ol
• CAS: 1190837-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: ZYMFSOVTXLGDBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-phenyl-4-(2-phenylethyl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代1-苯基吡唑-3-醇与相关三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应

  摘要：

  1-苯基-1 H-吡唑-3-醇被用作通用的合成子，用于制备在吡唑核的C-3和C-4以及在苯环上取代的各种1-苯基-1 H-吡唑衍生物对位。在碱存在下用三氟甲磺酸酐处理1-苯基-1 H-吡唑-3-醇，得到3-三氟甲酰氧基吡唑，而溴化和碘化则得到相应的卤代衍生物。获得的支架用于碳-碳键形成的Pd催化的交叉偶联反应中，生成（杂）芳基和碳官能取代的1-苯基-1 H-吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.017
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,5-二氢-4H-咪唑-4-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  银（I）离子介导的闭环反应合成2H-呋喃[2,3-c]吡唑环系

  摘要：

  熔融的吡唑环系统是许多药学上重要的化合物的常见结构基序。然而，芳族2 H-呋喃[2,3- c ]吡唑环系统的衍生物的获得仍然很有限，并且它们的化学和功能性质仍未得到充分开发。当前的研究调查了使用金属催化反应从易于获得的起始原料构建该系统的途径。通过使用银（I）离子介导的4-炔基-3-羟基-1-苯基的闭环反应，开发了一种简单有效的访问2 H-呋喃并[2,3- c ]吡唑环系统的方法-1高-吡唑类是关键步骤。该反应所需的中间体羟基炔基底物通过4-碘-1-苯基-1H-吡唑-3-醇与乙炔衍生物的钯催化偶联制备。通过详细的1 H，13 C和15 N NMR光谱实验，HRMS和单晶X射线衍射分析明确确认了所获得目标化合物的结构。这种由银（I）介导的易于获得的4-炔基-3-羟基-1 H-吡唑类化合物的5-内切环化可以用作获得许多新颖的2,5-二取代的2 H-呋喃的有效方法[2]。 ，3- c ]吡唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.62