(2R)-4-(2-fluorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-4-(2-fluorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: SDBOBCHEALYEEF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 SL-J₄₀₄-1 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 (2R)-4-(2-fluorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-氧代-2-链烯酸的高度化学和对映选择性加氢。

  摘要：

  （R）/ JosiPhos配合物首次建立了（E）-2-取代-4-氧代-2-氧烯酸的高度化学和对映选择性加氢反应，提供了一系列手性α-取代-γ-酮酸具有出色的结果（高达99％的收率和> 99％的ee）和高效率（高达3000 TON）。另外，该方法的重要性通过抗炎药（R）-氟哌芬的简洁和克级合成得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01618