6-碘吡啶-2-胺 | 88511-25-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-碘吡啶-2-胺
• 中文别名: 6-碘-吡啶-2-基胺；2-氨基-6-碘吡啶
• 英文名称: 6-iodopyridin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-6-iod-pyridin
• CAS: 88511-25-5
• 化学式: C₅H₅IN₂
• mdl: MFCD07779511
• 分子量: 220.013
• InChiKey: YGGUZZJLGAUOLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘吡啶-2-胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 barium dihydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  C(2) 上不同取代的 6-卤代咪唑并[1,2-a] 吡啶的（杂）芳基化：2-取代基对 Suzuki 交叉偶联反应的影响

  摘要：

  我们以前报道过在 C(2) 处取代的 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines 的 Suzuki 交叉偶联反应的反应性很大程度上受此 2-取代基的性质的影响。因此，为了将该偶联过程的范围扩展到该系列的 6 位，类似地确定 2-取代基（H、烷基或芳基）的性质对反应速率的影响似乎很重要。耦合。从这项工作中，Suzuki 型交叉偶联显示在 6-溴-2-甲基-和 2-(4-氟苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶上有效进行，而 6-Br 衍生物未取代在 C(2) 处的反应似乎很差。通过改变催化剂和碱的反应条件以及卤素的性质，未取代系列的反应性大大提高。最后，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3610::aid-hlca3610>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴吡啶 在 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89%的产率得到6-碘吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过连续的和区域选择性的钯交叉偶联反应使吡啶三取代，从而提供已知的GPR54拮抗剂的类似物†

  摘要：

  由于其广泛的应用范围，多官能吡啶在现代有机化学中仍然是一个有吸引力的挑战。我们通过一系列顺序和区域选择性钯催化的交叉偶联反应（Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Buchwald-Hartwig反应）描述了卤代吡啶的多官能化。将该策略应用于单一非肽类已知GPR54拮抗剂的几种类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra41985a

文献信息

• [EN] ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS, AND THERAPEUTIC USES THEREOF IN CONDITIONS ASSOCIATED WITH THE ALTERATION OF THE ACTIVITY OF GALACTOCEREBROSIDASE<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE ET HÉTÉROARYLE, LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DANS DES CONDITIONS ASSOCIÉES À L'ALTÉRATION DE L'ACTIVITÉ DE LA GALACTOCÉRÉBROSIDASE
  申请人：GAIN THERAPEUTICS SA

  公开号：WO2021105906A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The application is directed to compounds of formulae (IA) and (IB): (IA) and (IB), and their salts and solvates, wherein R1a, R2a, A1, A2, A3, A4, R1b, R2b, B1, B2, B3, and G are as set forth in the specification, as well as to methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or prevention of, e.g., lysosomal storage diseases, such as Krabbe's disease, and α-synucleinopathies, such as Parkinson's disease.

  该申请涉及式(IA)和(IB)的化合物：(IA)和(IB)，以及它们的盐和溶剂化物，其中R1a，R2a，A1，A2，A3，A4，R1b，R2b，B1，B2，B3和G如说明书所述，还包括它们的制备方法、包含同一的药物组合物，以及用于治疗和/或预防例如溶酶体贮积病（如克拉伯病）和α-突触核蛋白opathies（如帕金森病）的用途。
• [EN] PYRIMIDINES WITH TIE2 (TEK) ACTIVITY<br/>[FR] PYRIMIDINES A ACTIVITE TIE2 (TEK)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005060970A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to a compound of the Formula (I). or salt thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, B, L, n and m are as defined in the description. The invention also relates to pharmaceutical compositions of said compounds, the use of said compounds as medicaments and in the production of an anti-angiogenic effect in a warm-blooded animal. The invention also relates to processes for the preparation of said compounds.

  该发明涉及公式(I)的化合物或其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、L、n和m如描述中所定义。该发明还涉及所述化合物的药物组合物，所述化合物作为药物以及在温血动物中产生抗血管生成效应的用途。该发明还涉及所述化合物的制备方法。
• Transition-metal-free access to 2-aminopyridine derivatives from 2-fluoropyridine and acetamidine hydrochloride
  作者：Yibiao Li、Shuo Huang、Chunshu Liao、Yan Shao、Lu Chen

  DOI：10.1039/c8ob02129e

  日期：——

  Under catalyst-free conditions, an efficient method for the synthesis of 2-aminopyridine derivatives through the nucleophilic substitution and hydrolysis of 2-fluoropyridine and acetamidine hydrochloride has been developed. This amination uses inexpensive acetamidine hydrochloride as the ammonia source and has the advantages of a high yield, high chemoselectivity and wide substrate adaptability. The

  在无催化剂的条件下，已经开发了一种通过2-氟吡啶和乙am盐酸盐的亲核取代和水解来合成2-氨基吡啶衍生物的有效方法。该胺化反应使用廉价的乙am盐酸盐作为氨源，具有收率高，化学选择性高，底物适应性广的优点。结果表明，其他含有氟取代基的N-杂环也可以通过这些反应条件完成反应并产生目标产物。
• On the Regioselectivity of the Gould–Jacobs Reaction: Gas‐Phase Versus Solution‐Phase Thermolysis
  作者：Michaela Wernik、Peter E. Hartmann、Gellért Sipos、Ferenc Darvas、A. Daniel Boese、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/ejoc.202001110

  日期：2020.12.7

  The regioselectivity of the Gould–Jacobs reaction of (pyridyl)aminomethylenemalonates can be controlled either in favor of the kinetic (pyridopyrimidinone) or the thermodynamic (naphthyridinone) product, depending on the position of the substituent in the pyridine moiety and the applied thermolysis technique.

  （吡啶基）氨基亚甲基丙二酸酯的古尔德-雅各布斯反应的区域选择性可以控制为动力学的（吡啶并嘧啶酮）或热力学的（萘啶酮）产物，这取决于取代基在吡啶部分中的位置和所应用的热解技术。
• 一种2-氨基取代的含氮六元杂环类化合物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN109232402A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种2‑氨基取代的含氮六元杂环类化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：将2‑氟取代的含氮六元杂环类化合物与盐酸脒盐类化合物混合后，在碱性物质的作用下反应得到2‑氨基取代的含氮六元杂环类化合物。优选地，所述2‑氨基取代的含氮六元杂环类化合物为2‑氨基吡啶类化合物、2‑氨基嘧啶类化合物或2‑氨基吡嗪类化合物。与现有技术相比，该方法合成条件简单、反应步骤少、反应条件温和、所用催化剂廉价、废弃物排放少且官能团耐受性好。