5,5-dimethyl-3-mercaptocyclohex-2-enone | 105158-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-mercaptocyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Mercapto-5,5-dimethyl-2-2-cyclohexa-1-on；5,5-Dimethyl-3-sulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 105158-50-7
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: LBEMJNQSXJQWTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-mercaptocyclohex-2-enone 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-Chloro-benzoic acid 2-(2,4-dichloro-phenoxymethyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚砜重排的研究：二甲酮-退火杂环的合成

  摘要：

  通过3,5-二甲基-3-的相转移催化反应，以80-90％的产率合成了许多3-（4'-芳氧基丁-2'-炔基）硫基5,5-二甲基环己基-2-烯酮。巯基对环己基-2-烯酮，带有多个1-芳氧基-4-氯丁-2-炔基。硫化物被1当量氧化。的米氯过氧酸，将所得亚砜中在室温然后搅拌6-8小时，得到2-芳氧基-3-（米-chlorobenzoyloxy）-6,6-二甲基-5,6,7-三氢苯并（b）噻吩-4-酮，产率70-80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00396-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 生成 5,5-dimethyl-3-mercaptocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Dalgaard,L.; Lawesson,S.-O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. B28, # 9, p. 1077 - 1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Khan, Agha Zui-Qarnain; Isaksson, Roland; Sandstroem, Jan, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 9, p. 897 - 900
  作者：Khan, Agha Zui-Qarnain、Isaksson, Roland、Sandstroem, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Dalgaard,L.; Lawesson,S.-O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. B28, # 9, p. 1077 - 1090
  作者：Dalgaard,L.、Lawesson,S.-O.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on sulfoxide rearrangement: synthesis of dimedone-annelated heterocycles
  作者：K.C Majumdar、S.K Samanta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00396-4

  日期：2002.5

  catalyzed reaction of 5,5-dimethyl-3-merca-ptocyclohex-2-enone with a number of 1-aryloxy-4-chlorobut-2-ynes. The sulfides are oxidized with 1 equiv. of m-chloroperoxybenzoic acid and the resulting sulfoxides are then stirred at r.t. for 6–8 h to give 2-aryloxymethyl-3-(m-chlorobenzoyloxy)-6,6-dimethyl-5,6,7-trihydro benzo(b)thiophene-4-ones in 70–80% yield.

  通过3,5-二甲基-3-的相转移催化反应，以80-90％的产率合成了许多3-（4'-芳氧基丁-2'-炔基）硫基5,5-二甲基环己基-2-烯酮。巯基对环己基-2-烯酮，带有多个1-芳氧基-4-氯丁-2-炔基。硫化物被1当量氧化。的米氯过氧酸，将所得亚砜中在室温然后搅拌6-8小时，得到2-芳氧基-3-（米-chlorobenzoyloxy）-6,6-二甲基-5,6,7-三氢苯并（b）噻吩-4-酮，产率70-80％。