(1S,2R)-2-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-cyclohexanol | 142636-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 142636-29-1
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: NXLIWMDVLLCRGF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-cyclohexanol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aS,8aR)-3-[1-Trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-octahydro-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .gamma.- and .delta.-lactones by free-radical annelation of Se-phenyl selenocarbonates

  摘要：

  A general method for the synthesis of gamma- and delta-lactones through the intramolecular addition of alkoxycarbonyl radicals, formed by reaction of Se-phenylselenocarbonates with n-Bu3SnH, onto carbon-carbon multiple bonds is described. This free-radical cyclization is characterized by high regioselectivity favoring exo addition and by a high ratio of cyclization to reduction. Monocyclic, fused bicyclic, and spirocyclic lactones are formed in good to excellent yield. Use of allyltri-n-butyltin as a chain-transfer agent in the place of n-Bu3SnH affords the corresponding 3-butenyl lactones.

  DOI：

  10.1021/jo00043a030