(+/-)-2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-ol | 126901-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Brom-3-methyl-2-cyclohexen-1-ol；2-Bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 126901-33-5
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: XTOCYWGOYVQUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 乙基溴化镁 、 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9,10-secocholesta-5(10),8(14)-dien-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 36. Hydroxyl-directing effects on [1,7]-sigmatropic hydrogen migrations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a015
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(+/-)-2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对总合成紫杉烷类化合物A和B的合成研究

  摘要：

  已经建立了一种简单的合成方法来构建紫杉萜类化合物A和B的[6,8,6]-三环核心，该核心包含一个具有合成挑战性的桥联双环[5.3.1]十一烷环系统，该系统带有大多数所需的官能团和立体中心。已确立的。该方法具有非对映选择性II型分子内Diels-Alder呋喃反应。发现在亲二烯体烯基的烯丙基位置上的乙酰氧基的立体化学，例如在6a中，对于实现所需的高度非对映选择性的结果至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02571

文献信息

• Construction of the [6,5,7,5] Tetracyclic Core of Calyciphylline A Type Alkaloids via a Tandem Semipinacol Rearrangement/Nicholas Reaction
  作者：Hui Shao、Wen Bao、Ze-Ran Jing、Yun-Peng Wang、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02274

  日期：2017.9.1

  A novel and efficient approach toward the assembly of the synthetically challenging tetracyclic [6,5,7,5] core structure of calyciphylline A-type alkaloids is developed. The synthetic route features a tandem semipinacol rearrangement/Nicholas reaction that has been devised strategically to construct the spirocyclic A/B ring and the sterically congested vicinal all-carbon quaternary carbon centers in

  开发了一种新颖而有效的方法来组装具有挑战性的茶碱A型生物碱的四环[6,5,7,5]核心结构。合成路线具有串联半频哪醇重排/尼古拉斯反应的特性，该反应已被战略性地设计用于以高非对映选择性构建螺环A / B环和空间拥挤的邻位全碳季碳中心。还已经实现了通过双还原胺化和闭环复分解反应分别安装氢吡咯环和应变7元环的后期步骤。