benzyl 2-acetamido-2-deoxy-5-O-tosyl-β-D-xylofuranoside | 74247-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-5-O-tosyl-β-D-xylofuranoside
• CAS: 74247-62-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₇S
• 分子量: 435.498
• InChiKey: NFPKAJOBSORKRU-MXEMCNAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-5-O-tosyl-β-D-xylofuranoside 在 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-5-azido-2,5-dideoxy-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-5-氨基-2,5-二脱氧-d-吡喃吡喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要从苄基2-（苄氧羰基氨基）-2-脱氧-5,6-O-异丙基-亚吡啶基-β-d合成了2-乙酰胺基-5-氨基-2,5-二脱氧-d-吡喃并吡喃糖基亚硫酸氢盐（11）。 -葡糖呋喃糖苷（1）。1的O-去异亚丙基化生成三醇2，该三醇2通过在C-5-C-6处进行氧化裂解并随后还原而转化为相关的苄基β-d-木呋喃糖苷衍生物（3）。通过选择性甲苯磺酸化催化衍生自3的苄基2-（苄氧基羰基氨基）-2-脱氧-5-O-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖苷，然后进行N-乙酰化，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-5 -O-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖苷，将其用叠氮化钠处理，得到相应的5-叠氮基衍生物（6）。将6水解形成的产物进行（四氢吡喃-2-基）化反应，得到2-乙酰氨基-5-叠氮基-2,5-二脱氧-1，3-二-O-（四氢吡喃-2-基）-d-木呋喃糖（9）。在水中通过二氧化硫还原由9衍生而来的2-acetamido-5-amino-2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84865-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-5-O-tosyl-β-D-xylofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到benzyl 2-acetamido-2-deoxy-5-O-tosyl-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-5-氨基-2,5-二脱氧-d-吡喃吡喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要从苄基2-（苄氧羰基氨基）-2-脱氧-5,6-O-异丙基-亚吡啶基-β-d合成了2-乙酰胺基-5-氨基-2,5-二脱氧-d-吡喃并吡喃糖基亚硫酸氢盐（11）。 -葡糖呋喃糖苷（1）。1的O-去异亚丙基化生成三醇2，该三醇2通过在C-5-C-6处进行氧化裂解并随后还原而转化为相关的苄基β-d-木呋喃糖苷衍生物（3）。通过选择性甲苯磺酸化催化衍生自3的苄基2-（苄氧基羰基氨基）-2-脱氧-5-O-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖苷，然后进行N-乙酰化，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-5 -O-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖苷，将其用叠氮化钠处理，得到相应的5-叠氮基衍生物（6）。将6水解形成的产物进行（四氢吡喃-2-基）化反应，得到2-乙酰氨基-5-叠氮基-2,5-二脱氧-1，3-二-O-（四氢吡喃-2-基）-d-木呋喃糖（9）。在水中通过二氧化硫还原由9衍生而来的2-acetamido-5-amino-2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84865-x