Rigidin E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Rigidin E
• 英文别名: 6-(4-Hydroxybenzoyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 377.356
• InChiKey: YHSBFUVCGAWTTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-oxoethyl}methanesulfonamide 在 碘 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 Rigidin E
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱--rigidin E的全合成。

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种海洋生物碱刚性素 E 的有效全合成方法。关键的四取代 2-氨基-3-甲酰胺吡咯中间体通过 N-(2-(4-(苄氧基) 之间的级联迈克尔加成/分子内环化合成)苯基)-2-氧代乙基)甲磺酰胺和3-(4-(苄氧基)苯基)-2-氰基-N-甲基丙烯酰胺。随后用 I(2) 催化的三光气羰基化和苄基的脱保护提供了 21% 总产率的刚硬素 E。该策略具有无金属反应、低成本、温和的反应方案以及易于获得面向多样性的衍生物以进行潜在的构效关系研究的优点。

  DOI：

  10.3390/md10061412

文献信息

• The application of vinylogous iminium salt derivatives to an efficient synthesis of the pyrrole containing alkaloids Rigidin and Rigidin E
  作者：John T. Gupton、Edith J. Banner、Austin B. Scharf、Bradley K. Norwood、Rene P.F. Kanters、Raymond N. Dominey、Jonathan E. Hempel、Anastasia Kharlamova、Itta Bluhn-Chertudi、Charles R. Hickenboth、Barrett A. Little、Melissa D. Sartin、Matthew B. Coppock、Keith E. Krumpe、Bruce S. Burnham、Herman Holt、Karen X. Du、Kartik M. Keertikar、Anthony Diebes、Shahnaz Ghassemi、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.047

  日期：2006.8

  Studies directed on the synthesis of the pyrrole containing marine natural products Rigidin and Rigidin E via vinylogous iminium salts are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole from a vinamidinium salt followed by acylation at the 5-position of pyrrole. Halogenation and aminocarbonylation at the 3-position of pyrrole followed by hydrolysis of the ester

  描述了关于经由乙烯基亚胺盐合成含有海洋天然产物Rigidin和Rigidin E的吡咯的研究。成功的策略依赖于从钒胺盐形成2，4-二取代的吡咯，然后在吡咯的5位进行酰化。吡咯3位的卤代和氨基羰基化，然后C-2处的酯基水解，然后Curtius重排生成吡咯并嘧啶骨架。最后的脱保护步骤完成了Rigidin和Rigidin E的合成。
• Total Synthesis of a Marine Alkaloid—Rigidin E
  作者：Banpeng Cao、Haixin Ding、Ruchun Yang、Xiaoji Wang、Qiang Xiao

  DOI：10.3390/md10061412

  日期：——

  In the present paper, we report an efficient total synthesis of a marine alkaloid, rigidin E. The key tetrasubstituted 2-amino-3-carboxamidepyrrole intermediate was synthesized by cascade Michael addition/intramolecular cyclization between N-(2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-oxoethyl)methanesulfonamide and 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-cyano-N-methylacrylamide. Subsequent carbonylation with triphosgene catalyzed

  在本文中，我们报道了一种海洋生物碱刚性素 E 的有效全合成方法。关键的四取代 2-氨基-3-甲酰胺吡咯中间体通过 N-(2-(4-(苄氧基) 之间的级联迈克尔加成/分子内环化合成)苯基)-2-氧代乙基)甲磺酰胺和3-(4-(苄氧基)苯基)-2-氰基-N-甲基丙烯酰胺。随后用 I(2) 催化的三光气羰基化和苄基的脱保护提供了 21% 总产率的刚硬素 E。该策略具有无金属反应、低成本、温和的反应方案以及易于获得面向多样性的衍生物以进行潜在的构效关系研究的优点。