2-(4-chloro-phenyl)-quinoline-4-carbonyl chloride | 854864-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-quinoline-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-(4-Chlor-phenyl)-chinolin-4-carbonylchlorid；2-(4-chlorophenyl)quinoline-4-carbonyl Chloride
• CAS: 854864-03-2
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD03421072
• 分子量: 302.16
• InChiKey: ALPSCWVQUJAGRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenyl)-quinoline-4-carbonyl chloride 生成 [2-(4-氯苯基)喹啉-4-基]-(2-哌啶基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  α-(2-Piperidyl)-2-aryl-4-quinolinemethanols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a087
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)喹啉-4-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  喹啉/环丙沙星杂化物作为抗菌剂和抗增殖剂的设计、合成和生物学研究

  摘要：

  合成了环丙沙星-哌嗪 C-7 连接的喹啉衍生物6a-c和8a-c，并研究了它们的抗菌、抗真菌和抗增殖活性。Ciprofloxacin-quinoline-4-yl-1,3,4 oxadiazoles 6a和6b显示出对 SR- 白血病和 UO-31 肾癌细胞系有希望的抗癌活性。杂交体8a–c和化合物6b对白色念珠菌表现 出显着的抗真菌活性；8a与伊曲康唑相比具有最强的抗真菌活性，MIC 分别为 21.88 µg/mL 和 11.22 µg/mL；分别。大多数衍生物对所有测试菌株都显示出比母体环丙沙星更好的抗菌活性。化合物6b对高度耐药的革兰氏阴性肺炎克雷伯菌最有效，相 对于母体环丙沙星（MIC = 29.51 µg/mL），MIC 为 16.96 µg/mL。K. pneumoniae ( 5EIX ) 和S. aureus gyrase ( 2XCT ) Topo IV 酶活性位点氢化物

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02704-7

文献信息

• Design, synthesis, and biological investigation of quinoline/ciprofloxacin hybrids as antimicrobial and anti-proliferative agents
  作者：Hend A. A. Ezelarab、Heba A. Hassan、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Samar H. Abbas

  DOI：10.1007/s13738-022-02704-7

  日期：2023.3

  linked quinoline derivatives 6a–c and 8a–c were synthesized and investigated for their antibacterial, antifungal, and anti-proliferative activities. Ciprofloxacin-quinoline-4-yl-1,3,4 oxadiazoles 6a and 6b showed promising anticancer activity against SR- leukemia and UO-31 renal cancer cell lines. The hybrids 8a–c and compound 6b exhibited noticeable antifungal activities against C. Albicans; 8a experienced

  合成了环丙沙星-哌嗪 C-7 连接的喹啉衍生物6a-c和8a-c，并研究了它们的抗菌、抗真菌和抗增殖活性。Ciprofloxacin-quinoline-4-yl-1,3,4 oxadiazoles 6a和6b显示出对 SR- 白血病和 UO-31 肾癌细胞系有希望的抗癌活性。杂交体8a–c和化合物6b对白色念珠菌表现 出显着的抗真菌活性；8a与伊曲康唑相比具有最强的抗真菌活性，MIC 分别为 21.88 µg/mL 和 11.22 µg/mL；分别。大多数衍生物对所有测试菌株都显示出比母体环丙沙星更好的抗菌活性。化合物6b对高度耐药的革兰氏阴性肺炎克雷伯菌最有效，相 对于母体环丙沙星（MIC = 29.51 µg/mL），MIC 为 16.96 µg/mL。K. pneumoniae ( 5EIX ) 和S. aureus gyrase ( 2XCT ) Topo IV 酶活性位点氢化物
• Antimalarials. 7-Chloro-4-hydroxy- and 4,7-Dichloro-1-methylcarbostyrils¹
  作者：Robert E. Lutz、John F. Codington、Russell J. Rowlett、Adolf J. Deinet、Philip S. Bailey

  DOI：10.1021/ja01213a041

  日期：1946.9
• α-(2-Piperidyl)-2-aryl-4-quinolinemethanols¹
  作者：Ronald F. Brown、Thomas L. Jacobs、S. Winstein、Milton C. Kloetzel、Earl C. Spaeth、Warner H. Florsheim、John H. Robson、Edward F. Levy、George M. Bryan、Alan B. Magnusson、Stanley J. Miller、Melvin L. Ott、Joseph A. Terek

  DOI：10.1021/ja01216a087

  日期：1946.12
• Design and synthesis of new quinoline-ester/-amide derivatives as potent antiproliferative agent targeting EGFR and BRAFV600E kinases
  作者：Aliaa  M. Mohassab、Heba  A. Hassan、Hesham  A. Abou-Zied、Mikako Fujita、Masami Otsuka、Hesham  A.  M. Gomaa、Bahaa  G.  M. Youssif、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136953

  日期：2024.2

  quinoline-based derivatives 3a-d and 4a-d have been designed and synthesized as promising antiproliferative candidates. The designed compounds were tested for their antiproliferative activity against a panel of four human cancer cell lines with GI50 values ranging from 1.40 µM to 5.00 µM relative to doxorubicin (GI50 = 1.20 µM). Compound 4a was the most potent derivative against the four examined cancer cell

  新的喹啉基衍生物3a-d和4a-d已被设计和合成为有前途的抗增殖候选药物。测试了设计的化合物对四种人类癌细胞系的抗增殖活性，相对于阿霉素，GI 50值范围为 1.40 µM 至 5.00 µM（GI 50  = 1.20 µM）。 相对于参考阿霉素（GI 50 = 1.20 µM），化合物4a是针对四种检查的癌细胞系（ GI 50  = 1.40 µM）最有效的衍生物，表明肟部分在抗增殖活性中的作用。研究了最有效的抗增殖衍生物3c、4a和4b对作为潜在分子靶点的 EGFR 和 BRAF V600E的抑制影响。化合物4a表现出最高的EGFR和BRAF V600E抑制活性，IC 50值分别为105±10 nM和140±12 nM，这与IC 50值分别为80±10 nM和60±10的参考厄洛替尼相当。。利用对接计算来分析化合物3c、4a和4b相对于EGFR和BRAF V600E的对接模式和分数。