4-Bromohexanal | 78019-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Bromohexanal
• CAS: 78019-64-4
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: OLBLVAQFJBMVEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromohexanal 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-(2,6-bis(cyclohexyloxy)phenyl)-2-(di-tert-butylphosphaneyl)-1H-imidazole 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(3-(4-methoxyphenyl)pentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联

  摘要：

  已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体，可以实现这一具有挑战性的反应，从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体，该反应扩展为伯烷基溴化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201711990
• 作为产物：
  描述：

  4-溴己酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Bromohexanal
  参考文献：
  名称：

  仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联

  摘要：

  已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体，可以实现这一具有挑战性的反应，从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体，该反应扩展为伯烷基溴化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201711990

文献信息

• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 7. Stereospecific total syntheses of ibophyllidine and 20-epiibophyllidine
  作者：Martin E. Kuehne、John C. Bohnert

  DOI：10.1021/jo00330a012

  日期：1981.8