tert-butyl (1-(chlorosulfonyl)azetidin-3-yl)carbamate | 1934496-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-(chlorosulfonyl)azetidin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butylN-[1-(chlorosulfonyl)azetidin-3-yl]carbamate；tert-butyl N-(1-chlorosulfonylazetidin-3-yl)carbamate
• CAS: 1934496-78-2
• 化学式: C₈H₁₅ClN₂O₄S
• 分子量: 270.737
• InChiKey: WENNPQMKQGVASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-(chlorosulfonyl)azetidin-3-yl)carbamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (rac)-trans-(R)-1-phenylethyl 3-azido-1-((3-((tert-butoxycarbonyl)amino)azetidin-1-yl)sulfonyl)-4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYLBORONIC ACIDS AS ARGINASE INHIBITORS
  [FR] ACIDES ALKYLBORONIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE

  摘要：

  提供的是以化学式(I)表示的烷基硼酸作为精氨酸酶抑制剂，或其药用可接受的盐、立体异构体、互变异构体或前药，以及包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2020160707A1
• 作为产物：
  描述：

  3-N-叔丁氧羰基胺基环丁胺 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以467 mg的产率得到tert-butyl (1-(chlorosulfonyl)azetidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYLBORONIC ACIDS AS ARGINASE INHIBITORS
  [FR] ACIDES ALKYLBORONIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE

  摘要：

  提供的是以化学式(I)表示的烷基硼酸作为精氨酸酶抑制剂，或其药用可接受的盐、立体异构体、互变异构体或前药，以及包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2020160707A1

文献信息

• Structure-activity relationship study of a series of nucleoside derivatives bearing sulfonamide scaffold as potent and selective PRMT5 inhibitors
  作者：Yuting Chen、Qiongyu Shi、Hong Yang、Jiayi Li、Kaixin Zhou、Junjie Zhang、Zekun Wang、Huanyu Shi、Bing Xiong、Jia Liu、Xun Huang、Tongchao Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106228

  日期：2023.1

  nucleoside-derived inhibitors against PRMT5 with novel scaffold has been challenging. Herein, we report our effort on the design and synthesis of nucleoside derivatives bearing sulfonamide scaffold as potent PRMT5 inhibitors. The representative compound 23n was identified as a potent and selective PRMT5 inhibitor with an IC50 value of 8 nM. Molecular docking study demonstrated the binding mode of compound

  蛋白精氨酸甲基转移酶 5 (PRMT5) 是治疗恶性肿瘤的有前途的靶点。使用新型支架发现核苷衍生的 PRMT5 抑制剂一直具有挑战性。在此，我们报告了我们在设计和合成带有磺胺支架的核苷衍生物作为有效的 PRMT5 抑制剂方面所做的努力。代表性化合物23n被鉴定为有效且选择性的 PRMT5 抑制剂，IC 50值为 8 nM。分子对接研究证明了化合物23n的结合模式，并说明了其对 PRMT5 的抑制活性。三甲基锁前药策略用于提供具有较低极性的前药36，可以快速释放活性化合物23n进入肿瘤细胞后。基于细胞的测定表明，前药36比23n更有效地抑制 Z-138 和 MOLM-13 细胞的增殖并抑制 PRMT5 底物的甲基化。此外，化合物23n和36主要通过有效诱导细胞凋亡而不是阻滞细胞周期对Z-138细胞发挥抗增殖作用。因此，化合物23n和36代表了一系列具有新型支架的有效 PRMT5 抑制剂。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 取代的杂环化合物及其应用
  申请人：[en]SHOUYAO HOLDINGS (BEIJING) CO., LTD.;[zh]首药控股（北京）股份有限公司

  公开号：WO2022253309A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  本申请涉及式(III)所示的一类具有抑制细胞增殖活性的取代的杂环化合物及其制备方法和用途。所述用途包括式(III)化合物在制备治疗与MLL相关的疾病的药物中的用途。在制备过程中，通过取代、成环、以及去保护等一系列反应，得到本发明化合物。
• [EN] LIVE CELL ENGAGEMENT ASSAY<br/>[FR] DOSAGE D'ENGAGEMENT DE CELLULES VIVANTES
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2021263188A9

  公开（公告）日：2022-06-09

  [EN] A detectable probe comprising a moiety, which is an ATP non-competitive inhibitor of mitogen-activated protein kinase (MEK), inter alia, human MEK (MEK1 or MEK2) having the properties: (i) allosterically binds an inhibitor pocket formed at an interaction interface between human MEK (MEK1 or MEK2) and human Kinase Suppressor of Ras (KSR1 or KSR2 or BRAF) adjacent to ATP in a physiological complex between MEK and KSR (or BRAF), forming an inhibitor-inhibitor pocket complex; (ii) is an ATP non-competitive kinase inhibitor; (iii) a structure such that when bound to the inhibitor-inhibitor pocket complex, the complex comprises the structural elements: (a) at least one moiety of the inhibitor engaging A825 of KSR1, or P878 of KSR2; or R662 of BRAF (b) at least one moiety engaging R234 of MEK, wherein where R234 is within 5 A from any atoms of KSR1 or KSR2 or BRAF is disclosed. The probe further comprises a detectable label conjugated directly or through a linker to the inhibitor moiety.
  [FR] L'invention concerne une sonde détectable comprenant une faction, qui est un inhibiteur non compétitif de l'ATP de la protéine kinase activée par le mitogène (MEK), entre autres, la MEK humaine (MEK1 ou MEK2) ayant les propriétés suivantes : (i) se lie de manière allostérique à une poche d'inhibiteur formée au niveau d'une interface d'interaction entre la MEK humaine (MEK1 ou MEK2) et un suppresseur de la kinase humaine de Ras (KSR1 ou KSR2 ou BRAF) adjacent à l'ATP dans un complexe physiologique entre MEK et KSR (ou BRAF), la formation d'un complexe de poches inhibiteur-inhibiteur; (ii) est un inhibiteur de la kinase non compétitif de l'ATP; (iii) une structure telle que lorsqu'elle est liée au complexe de poches inhibiteur-inhibiteur, le complexe comprend les éléments structuraux : (a) au moins une fraction de l'inhibiteur engageant A825 de KSR1, ou P878 de KSR2; ou R662 de BRAF; (b) au moins une fraction engageant R234 de MEK, R234 se trouvant dans une limite de 5 A de tout atome de KSR1 ou de KSR2 ou de BRAF. La sonde comprend en outre une étiquette détectable conjuguée directement ou par l'intermédiaire d'un lieur à la fraction inhibitrice.