8-oxoG-clamp | 223792-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-oxoG-clamp
• CAS: 223792-87-8
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₈
• 分子量: 510.503
• InChiKey: YRDXFIMTKZTMDD-ZLGUVYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  153.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxoG-clamp 在 palladium dihydroxide 氢气 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₇H₂₀N₄O₆
  参考文献：
  名称：

  含有吩恶嗪和G-钳位胞嘧啶类似物的寡核苷酸和PNA的结合亲和力通常是序列依赖性的。

  摘要：

  包含吩恶嗪（P）和G-钳位（X）胞嘧啶类似物的DNA双链体的解链温度对修饰的核碱基侧翼的核苷表现出强烈且异常的依赖性，并且在PNA中将X掺入的PNA-DNA双链体中观察到相同的趋势链。DNA双链体的分子动力学模拟表明，广义的堆积（包括X的铵基的次级相互作用）和氢键是不同双链体稳定性的良好描述。

  DOI：

  10.1021/ol701826x
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到8-oxoG-clamp
  参考文献：
  名称：

  含有吩恶嗪和G-钳位胞嘧啶类似物的寡核苷酸和PNA的结合亲和力通常是序列依赖性的。

  摘要：

  包含吩恶嗪（P）和G-钳位（X）胞嘧啶类似物的DNA双链体的解链温度对修饰的核碱基侧翼的核苷表现出强烈且异常的依赖性，并且在PNA中将X掺入的PNA-DNA双链体中观察到相同的趋势链。DNA双链体的分子动力学模拟表明，广义的堆积（包括X的铵基的次级相互作用）和氢键是不同双链体稳定性的良好描述。

  DOI：

  10.1021/ol701826x

文献信息

• Antiviral activity spectrum of phenoxazine nucleoside derivatives
  作者：Liubov I. Kozlovskaya、Graciela Andrei、Alexey A. Orlov、Evgeny V. Khvatov、Alexander A. Koruchekov、Evgeny S. Belyaev、Evgeny N. Nikolaev、Vladimir A. Korshun、Robert Snoeck、Dmitry I. Osolodkin、Elena S. Matyugina、Andrey V. Aralov

  DOI：10.1016/j.antiviral.2019.01.010

  日期：2019.3

  The phenoxazine scaffold is widely used to stabilize nucleic acid duplexes, as a part of fluorescent probes for the study of nucleic acid structure, recognition, and metabolism, etc. Here we present the synthesis of phenoxazine-based nucleoside derivatives and their antiviral activity against a panel of structurally diverse viruses: enveloped DNA herpesviruses varicella zoster virus (VZV) and human

  吩恶嗪支架广泛用作稳定核酸双链体，是用于研究核酸结构，识别和代谢等的荧光探针的一部分。在这里，我们介绍基于吩恶嗪的核苷衍生物的合成及其对甲氧西林的抗病毒活性。结构多样的病毒：包膜DNA疱疹病毒水痘带状疱疹病毒（VZV）和人巨细胞病毒，包膜RNA-传脑炎病毒（TBEV）和非包膜RNA肠病毒。研究的化合物可有效抵抗细胞培养物中DNA和RNA病毒的繁殖。3-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,3-二氮杂-2-氧代苯恶嗪被证明是VZV复制的有效抑制剂，对野生型的活性优于对胸苷激酶缺陷的菌株（EC 50分别为0.06和10μM）。该化合物在所有研究的细胞系中均未显示出细胞毒性。几种化合物具有抗TBEV的活性（EC 50 0.35–0.91μM），但具有明显的细胞毒性。这些化合物可以作为抗疱疹病毒或抗黄病毒化合物被认为是进一步优化结构的良好起点。
• Selective fluorescence quenching of the 8-oxoG-clamp by 8-oxodeoxyguanosine in ODN
  作者：Tamer Nasr、Zhichun Li、Osamu Nakagawa、Yosuke Taniguchi、Sayaka Ono、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.036

  日期：2009.2

  The 8-oxoG-clamp, a specific fluorescent probe for 8-oxo-deoxyguanosine (8-oxo-dG), was incorporated into the oligodeoxynucleotide (ODN) within or at the 3 '-end of the purine and the pyrimidine sequences. Based on the UV-melting temperature, the 8-oxoG-clamp showed slightly lower stabilizing effects on the duplexes containing 8-oxo-dG at the complementary site than that with dG. On the other hand, 8-oxo-dG in DNA was selectively detected by fluorescence quenching of the 8-oxoG-clamp. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Specific Fluorescent Probe for 8-Oxoguanosine
  作者：Osamu Nakagawa、Sayaka Ono、Zhichun Li、Akira Tsujimoto、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200700671

  日期：2007.6.11