(R,E)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhex-4-enamide | 906645-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhex-4-enamide
• 英文别名: (E,3R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhex-4-enamide
• CAS: 906645-19-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: DSWIXUSDPPJEOC-KPJROHGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhex-4-enamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-(methoxy(methyl)amino)-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)-3-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。Petasis-Ferrier联合/重组策略的展示。

  摘要：

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。

  DOI：

  10.1021/ol0611752
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-Methoxy-N-methyl-3-oxohex-4-enamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 f-amphox 、 potassium methanolate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的简明、可扩展和对映选择性全合成

  摘要：

  由于其广泛的生物活性和独特的结构，前列腺素是最重要的天然分离物之一。然而，目前合成前列腺素的方法存在产率低和步骤冗长的问题。在这里，我们报告了一种以实用性为导向的合成策略，用于前列腺素的对映选择性和发散合成。在这种方法中，前列腺素中的多取代五元环是通过关键的烯炔环异构化构建的，具有出色的选择性（>20:1 dr，98% ee）。使用不对称氢化方法安装了前列腺素支架上的关键手性中心（高达 98% 的产率和 98% 的 ee）。从我们多功能的常用中间体，可以分两步生产一系列前列腺素和相关药物，

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00706-1

文献信息

• [EN] KEY INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING PROSTAGLANDIN COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE CLÉ POUR LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE PROSTAGLANDINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一类前列腺素类化合物合成关键中间体及其制备方法
  申请人：SHENZHEN CATALYS TECH CO LTD

  公开号：WO2022057734A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  本发明涉及有机化工技术领域，特别是一类前列腺素类化合物合成关键中间体及其制备方法。应用于前列腺素类化合物合成时，简化了工艺流程，并且提高了收率和产物纯度，降低了生产成本，易于产业化应用。
• An Efficient Formal Synthesis of (−)-Clavosolide A Featuring a “Mismatched” Stereoselective Oxocarbenium Reduction
  作者：Jesse D. Carrick、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/ol8028302

  日期：2009.2.5

  The enantioselective formal synthesis of the polyketide marine natural product (−)-clavosolide A is presented. The construction of the β-C-glycoside subunit is highlighted by a one-pot oxocarbenium cation formation/reduction sequence. Yamaguchi dimerization afforded the diolide aglycon in 18 steps (longest linear sequence).

  介绍了聚酮化合物海洋天然产物（-）-clavosolide A的对映选择性形式合成。一锅氧碳glyc阳离子的形成/还原序列突出了β- C-糖苷亚基的构建。山口二聚化以18个步骤（最长的线性序列）提供了乙交酯糖苷配基。
• KEY INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：SHENZHEN CATALYS TECHNOLOGY CO., LTD

  公开号：US20220281797A1

  公开（公告）日：2022-09-08

  The present invention relates to the technical field of organic chemical engineering, and in particular to a key intermediate for synthesizing prostaglandin compounds and a preparation method therefor. When applied to the synthesis of prostaglandin compounds, the process flow is simplified, the yield and product purity are improved, the production costs are reduced, and the industrial application is easy.
• Concise, scalable and enantioselective total synthesis of prostaglandins
  作者：Fuhao Zhang、Jingwen Zeng、Mohan Gao、Linzhou Wang、Gen-Qiang Chen、Yixin Lu、Xumu Zhang

  DOI：10.1038/s41557-021-00706-1

  日期：2021.7

  Prostaglandins are among the most important natural isolates owing to their broad range of bioactivities and unique structures. However, current methods for the synthesis of prostaglandins suffer from low yields and lengthy steps. Here, we report a practicability-oriented synthetic strategy for the enantioselective and divergent synthesis of prostaglandins. In this approach, the multiply substituted

  由于其广泛的生物活性和独特的结构，前列腺素是最重要的天然分离物之一。然而，目前合成前列腺素的方法存在产率低和步骤冗长的问题。在这里，我们报告了一种以实用性为导向的合成策略，用于前列腺素的对映选择性和发散合成。在这种方法中，前列腺素中的多取代五元环是通过关键的烯炔环异构化构建的，具有出色的选择性（>20:1 dr，98% ee）。使用不对称氢化方法安装了前列腺素支架上的关键手性中心（高达 98% 的产率和 98% 的 ee）。从我们多功能的常用中间体，可以分两步生产一系列前列腺素和相关药物，
• Total Synthesis of the Marine Natural Product (−)-Clavosolide A. A Showcase for the Petasis−Ferrier Union/Rearrangement Tactic
  作者：Amos B. Smith、Vladimir Simov

  DOI：10.1021/ol0611752

  日期：2006.7.1

  see text] The total synthesis of the marine diolide (-)-clavosolide A has been achieved in 17 steps (longest linear sequence) from commercially available crotonaldehyde exploiting the Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic to construct the requisite aglycon monomer. A one-pot esterification/lactonization employing the Yamaguchi protocol, followed by bis-glycosidation, furnished (-)-clavosolide A

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。