(3Z)-5-羟基-3-己烯-2-酮 | 121288-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3Z)-5-羟基-3-己烯-2-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-3-hexen-2-one
• 英文别名: (Z)-5-hydroxy-3-hexen-2-one；(Z)-5-hydroxyhex-3-en-2-one
• CAS: 121288-93-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: BHLOMPMLNMZBRZ-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 、 (3Z)-5-羟基-3-己烯-2-酮 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 trans-(+/-)-benzyl 2-(2-acetyl-3-methylcyclopropyl)acetate 、 cis-(+/-)-benzyl 2-(2-acetyl-3-methylcyclopropyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  利用源自1，2-二恶英的稳定化的磷化磷和γ-羟基烯酮制备非对映体纯环丙烷的新途径：机理研究和反应范围

  摘要：

  提出了一种新的化学转化方法，用于构建以1,2-二恶英和稳定的磷化铵为主要前体的功能化的环丙烷。通过一系列的机理研究，我们清楚地了解了1、2-二恶英1a-e及其异构体顺/反γ-羟基烯酮（23和21a-e），顺/反半缩醛之间迄今未知的复杂关系。 24a-e和β-酮环氧化物（例如26），以及如何利用这些前体来构建功能多样的环丙烷。此外，提出了几种新的合成上有用的途径来合成这些结构异构体。环丙烷化的关键特征包括：叶立德作为温和的碱，可诱导1,2-二恶英向其异构体顺式γ-羟基烯酮23a-e开环，然后将内酯的迈克尔加成至顺式γ-羟基烯酮23a-e并将内酯的亲电性磷极连接至羟基部分，从而提供中间体1-2lambda（5）-氧杂膦酸酯4并建立观察到的顺式H1和H3之间的立体化学。所得烯醇化物（30a或30b）的环化，三苯膦氧化物的排出以及质子从反应歧管中的转移提供了极好的非对映异构体过量的环丙烷。当从1,

  DOI：

  10.1021/jo0002240
• 作为产物：
  描述：

  4-己炔-2-醇 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (3Z)-5-羟基-3-己烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过对二甲基苯基甲硅烷基取代的手性均烯丙基醇的区域选择性和非对映选择性氧基官能化合成4,6-二脱氧呋喃糖酶。

  摘要：

  通过从容易获得的E-5-二甲基苯基甲硅烷基-2-己烯-4-醇（1）开始并依次采用三种通用的氧官能化方法（即光氧化，金属催化的环氧化，和氧化去甲硅烷基化。羟基乙烯基硅烷1的光氧化作用和氢过氧化物3的三苯基膦还原反应得到类似的4a和不同于4b的二醇，它们已分别转化为四氢呋喃（2S *，3R *，5R *）-7a和（2S *， 3R *，5S *）-7b通过非对映选择性环氧化和区域选择性分子内环氧化物开环的组合。在环氧化反应中，由Ti（OiPr）（4）或VO（acac）（2）催化，仅得到环氧化物5的一种非对映异构体（dr> 95：5）。erythro-5中环氧环的进一步分子内打开在C-alpha位置区域选择性地发生，并且在甲硅烷基取代的立体异构中心构型的反转下非对映选择性地发生，从而仅产生四取代的四氢呋喃中的一个非对映异构体7。迄今未知的4，6-二脱氧呋喃糖酶10a和10b。光学活性的E-5-二

  DOI：

  10.1021/jo010549w