(苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 | 15097-38-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦
• 中文别名: (苄氧羰基亚甲基)三苯基正膦；苄基(三苯基膦)乙酸酯
• 英文名称: (carbobenzyloxymethylene)triphenylphosphorane
• 英文别名: Benzyl (triphenylphosphoranylidene)acetate；benzyl 2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)acetate；benzyl 2-(triphenylphosphanylidene)acetate；benzyl 2-(triphenylphosphoranylidene)acetate；benzyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 15097-38-8
• 化学式: C₂₇H₂₃O₂P
• mdl: MFCD00191787
• 分子量: 410.452
• InChiKey: INKMLGJBBDRIQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(lit.)
• 沸点：
  571.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.037
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319019
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于4℃阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苄基(三苯基膦)乙酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C27H23O2P
分子式
: 410.44 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 120 - 122 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

苄氧羰基亚甲基三苯基膦是一种膦叶立德试剂，可用于制备光学活性α-氨基庚二酸酯L-2-氨基庚二酸-1-乙酯。

用途

该化合物可用于以下反应和合成：

• 在以三丁基膦为媒介的插烯Wittig 反应中；
• 合成用于抗锥体虫活性的1,2-二噁烷；
• 有机催化磷叶立德与不饱和酮的Michael型反应/ Wittig 反应；
• 立体选择性膦催化环化加成形成螺环戊烯吲哚的反应；
• 对映选择性合成泛酸；
• 从正磷与乙酸酐制备磷叶立德。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 benzyl 2-methylbuta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Allenoate Prenucleophiles：对含有全碳 α-季铵中心的 β-羟基酯的三重非对映选择性方法。

  摘要：

  由钛 (IV) 活化的烯丙基酯以高区域和非对映选择性添加到各种醛中，从而产生含有带有 α-乙烯基的全碳四元中心的产品，该产品以高选择性安装Z几何。一种醛醇产品也被转化为一种茚满酮，为这一重要的化合物类别提供了一条新途径。产品三重非对映选择性已使用协调的过渡态模型合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02930
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧羰基甲基)三苯基溴化膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh(III) 催化芳香酰胺与丙二烯的区域选择性环化

  摘要：

  报道了一种新的 Cp*Rh( III ) 催化的芳香酰胺与丙二烯的区域选择性环化反应。使用带有导向基助剂的丙二烯基衍生物作为反应促进剂是该方案成功的关键。在该催化体系中， N- (新戊酰氧基)苯甲酰胺底物通过Rh-σ-烯基中间体与丙二烯反应，而N- (新戊酰氧基)吲哚底物通过Rh-π-烯丙基中间体反应。这些反应具有反应条件温和、底物范围广、官能团相容性高等特点，得到了多种高价值的异喹啉酮和嘧啶并[1,6- a ]吲哚-1( 2H )-1骨架化合物。还研究了合成应用和主要机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc05342c
• 作为试剂：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 dirhodium tetraacetate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二乙胺基三氟化硫 、 (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 、 3-[(3-羧基苯基)磺酰基]-1,2-三氮杂二烯-2-鎓-1-I去 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-benzyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-3,3-difluoropyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIFLUOROPYRROLIDINES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DIFLUOROPYRROLIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE

  摘要：

  本申请涉及某些二氟吡咯烷化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于治疗物质成瘾、惊恐障碍、焦虑、创伤后应激障碍、疼痛、抑郁症、季节性情感障碍、进食障碍或高血压的方法。

  公开号：

  WO2016025669A1

文献信息

• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Access to Aryl and Heteroaryl Trifluoromethyl Ketones from Aryl Bromides and Fluorosulfates with Stoichiometric CO
  作者：Martin B. Johansen、Oliver R. Gedde、Thea S. Mayer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01117

  日期：2020.6.5

  trifluoromethyl ketones starting from readily accessible aryl bromides and fluorosulfates, the latter easily prepared from the corresponding phenols. The methodology utilizes low pressure carbon monoxide generated ex situ from COgen to generate Weinreb amides as reactive intermediates that undergo monotrifluoromethylation affording the corresponding aromatic trifluoromethyl ketones (TFMKs) in good

  我们报告了从容易获得的芳基溴化物和氟代硫酸盐开始的顺序一锅法制备芳族三氟甲基酮的方法，后者很容易从相应的苯酚制备。该方法利用产生低压一氧化碳易地从热电联产产生的Weinreb酰胺作为经历monotrifluoromethylation得到良好的收率的相应的芳族三氟甲基酮（TFMKs）的活性中间体。通过化学计量使用CO，可以通过切换使用13 COgen来访问13 C同位素标记的TFMK。
• Skeletally Diverse Small Molecules Using a Build/Couple/Pair Strategy
  作者：Takuya Uchida、Manuela Rodriquez、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol900173t

  日期：2009.4.2

  catalytic, stereoselective cross-Mannich reactions followed by intramolecular functional group-pairing reactions of easily accessed variants of the Mannich products are explored as a route to skeletally diverse small molecules. The synthetic pathway yields products having 12 different skeletons using only three steps and has the potential to enable substantial stereochemical diversification in the future.

  使用催化的、立体选择性的交叉曼尼希反应，然后是曼尼希产物的容易获得的变体的分子内官能团配对反应，简单构建块的分子间偶联被探索作为获得骨架多样化小分子的途径。合成途径仅使用三个步骤即可产生具有 12 种不同骨架的产品，并且有可能在未来实现实质性的立体化学多样化。
• Cyclopropanation of alkenes with metallocarbenes generated from monocarbonyl iodonium ylides
  作者：Tristan Chidley、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c8ob02636j

  日期：——

  Reacting Wittig reagents and the hypervalent iodine reagent iodosotoluene, in the presence of 10 mol% Cu(tfacac)2 and 5 equiv. of alkene, results in a novel cyclopropanation reaction. The reagent combination is believed to generate a transient monocarbonyl iodonium ylide (MCIY) in situ, which can be intercepted by the copper catalyst to give a metallocarbene. Both ester and ketone derived phosphoranes

  在10摩尔％Cu（tfacac）2和5当量的存在下，使Wittig试剂和高价碘试剂碘代甲苯反应。烯的合成导致新的环丙烷化反应。据信，该试剂组合可在原位产生瞬态单羰基碘鎓内鎓盐（MCIY），可被铜催化剂拦截以生成金属卡宾。可以使用酯和酮衍生的膦烷，也可以使用苯乙烯基和非苯乙烯基的烯烃，后者可提供高达81％的收率的环丙烷。
• Tandem Wittig Reaction–Ring Contraction of Cyclobutanes: A Route to Functionalized Cyclopropanecarbaldehydes
  作者：Federico Cuccu、Lorenzo Serusi、Alberto Luridiana、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02690

  日期：2019.10.4

  An original tandem reaction consisting of a Wittig reaction-ring contraction process between α-hydroxycyclobutanone and phosphonium ylides has been developed. Highly functionalized cyclopropanecarbaldehydes are obtained in good to high yield.

  已经开发出由α-羟基环丁酮和磷化yl之间的维蒂希反应-环收缩过程组成的原始串联反应。以良好或高收率获得高度官能化的环丙烷甲醛。