3-methyl-1-(5-methylfuran-3-yl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-(5-methylfuran-3-yl)butan-1-one
• 英文别名: rabdoketone A
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: PYRJTDVTJSCEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-[(苯基磺酰基)甲基]呋喃 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 3-methyl-1-(5-methylfuran-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于砜的2,4-二取代呋喃衍生物的制备策略

  摘要：

  通过在碱性条件下用1,3-二酮处理2,3-二溴-1-苯基磺酰基-1-丙烯（DBP，2）来制备2,4-二取代的呋喃。呋喃形成步骤涉及脱乙酰基，并且该过程的选择性取决于R基团的空间需求。通过磺酰基碳负离子与烷基卤化物，酰基卤化物和醛的反应来精制4位上的取代基。氧化或还原性磺酰化可产生2,4-二取代的呋喃，产率为60-92％。此策略已用于制备rabdoketone A（12）和天然存在的线毒糠酸13。

  DOI：

  10.1021/jo201529s

文献信息

• Concise and collective total syntheses of 2,4-disubstituted furan-derived natural products from hydroxyoxetanyl ketones
  作者：Shubhranshu Shekhar Sahoo、Priyanka Kataria、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/d3ob01924a

  日期：——

  The furan moiety, prevalent in bioactive natural products and essential drugs, presents intriguing structural features that have spurred our exploration into streamlined chemical synthesis routes for related natural products. In this study, we demonstrate the concise total synthesis of eight 2,4-disubstituted furan-derived natural products (including methylfuroic acid, rabdoketones A and B, paleofurans

  呋喃部分普遍存在于生物活性天然产物和基本药物中，其具有有趣的结构特征，促使我们探索相关天然产物的简化化学合成路线。在这项研究中，我们展示了八种2,4-二取代呋喃衍生天然产物（包括甲基糠酸、rabdoketones A和B、古呋喃A和B、tournefolin C和紫草呋喃A和B）的简明全合成。我们的方法围绕使用羟基氧杂环丁酮作为关键中间体。该方法包括选择性有机催化交叉酮醇加成、通过 Bi(OTf) 3催化 α-羟基氧杂环丁基酮脱水环异构化合成羟甲基束缚呋喃以及氢原子转移 (HAT) 介导的伯醇氧化等转化化成相应的酸。这种综合合成策略凸显了羟基氧杂环丁基酮作为含呋喃天然产物合成中宝贵的构建单元的多功能性。
• Shen, Xiumin; Zhai, Jianjun; Chen, Tao, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>1996</hi>, vol. 35, # 4, p. 395 - 396
  作者：Shen, Xiumin、Zhai, Jianjun、Chen, Tao、Ma, Xueyi

  DOI：——

  日期：——