6-(trifluoromethyl)indoline-2-thione | 73425-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)indoline-2-thione
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroindole-2-thione
• CAS: 73425-12-4
• 化学式: C₉H₆F₃NS
• 分子量: 217.215
• InChiKey: ZRASJFSFKLZGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)indoline-2-thione 在 potassium carbonate 作用下， 生成 7-trifluoromethyl-2,3,4,9-tetrahydro-thiopyrano[2,3-b]indole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.

  摘要：

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.877
• 作为产物：
  描述：

  6-三氟甲基靛红 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(trifluoromethyl)indoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  GaCl3 catalyzed the cascade Michael/ketalization of o-hydroxychalcones with indoline-2-thiones: For the construction of indole-annulated 2-oxa-8-thiabicyclo[3.3.1]nonane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154061

文献信息

• A facile protocol for the preparation of 2-carboxylated thieno [2,3-<i>b</i>] indoles: a <i>de novo</i> access to alkaloid thienodolin
  作者：Giacomo Mari、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1039/d2ob00440b

  日期：——

  3-dienes and indoline 2-thione and requires mild reaction conditions. Furthermore, the easy work-up required makes this method amenable for a one-pot approach as demonstrated in the preparation of thienodolin, a natural product isolated from Streptomyces albogriseolus that exhibits valuable biological properties.

  已成功开发出一种无金属策略，可替代已知的复杂环加成反应，生成 2-羧化噻吩并 [2,3- b ] 吲哚衍生物。新方法涉及作为起始材料易于获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和二氢吲哚 2-硫酮，并且需要温和的反应条件。此外，所需的简单后处理使该方法适用于一锅法，如噻吩多林的制备所证明的那样，噻吩多林是一种从白灰链霉菌中分离出来的天然产物，具有有价值的生物学特性。
• MgI₂-Catalyzed Nucleophilic Ring-Opening Reactions of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Indoline-2-thiones
  作者：Pan Tang、You-Yuan Wei、Long Wen、Hao-Jie Ma、Yi Yang、Yan Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01179

  日期：2022.8.19

  MgI2-catalyzed nucleophilic ring-opening reactions of donor–acceptor cyclopropanes with indoline-2-thiones as easy-to-handle sulfur nucleophiles were investigated. A series of functionalized γ-indolylthio butyric acid derivatives were synthesized in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, the thioether functionalized ring-opening products could be transformed to sulfone

  研究了MgI 2催化的供体-受体环丙烷与作为易于处理的硫亲核试剂的二氢吲哚-2-硫酮的亲核开环反应。在温和的反应条件下以良好至优异的收率合成了一系列官能化的γ-吲哚硫代丁酸衍生物。此外，硫醚功能化的开环产物可以转化为砜和蛋氨酸类似物。
• In(OTf)3-catalyzed formal (4 + 3) cycloaddition reactions of 3-benzylideneindoline-2-thiones with 2-indolylmethanols
  作者：Xue-Long Wang、Yi Yang、Yan Jiang

  DOI：10.1039/d4ob00897a

  日期：——

  We report the In(OTf)3-catalyzed formal (4 + 3) cycloaddition of 3-benzylideneindoline-2-thiones with 2-indolylmethanols. This reaction not only broadens the synthetic utility of 3-benzylideneindoline-2-thiones as scarce indole-based sulfur-containing four-atom building blocks, but also provides a rapid and facile access to synthesize diindole-annulated tetrahydrothiepines.

  我们报道了 In(OTf) 3催化的 3-亚苄基二氢吲哚-2-硫酮与 2-吲哚甲醇的正式 (4 + 3) 环加成反应。该反应不仅拓宽了3-亚苄基二氢吲哚-2-硫酮作为稀缺的吲哚基含硫四原子结构单元的合成用途，而且还提供了一种快速、简便的合成二吲哚环化四氢噻吩的方法。