(6R,7S)-7-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one | 86541-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (6R,7S)-7-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 英文别名: (6R,7S)-2,2-dimethyl-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-aza-3-oxabicyclo[4,2,0]-octan-8-one；(6R,7S)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 86541-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: AWLOSFHTSWJIPP-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-7-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 正丁基锂 、 三苯基氢化锡 作用下， 生成 (6R,7R)-2,2-dimethyl-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-aza-3-oxabicyclo<4.2.0.>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  青霉素对碳青霉烯类抗生素的合成研究。IV。手性氮杂环丁酮烯醇酸酯的立体选择性动力学质子化

  摘要：

  研究了氮杂环丁酮烯醇酸酯的立体选择性动力学质子化，并通过与丙酮的羟醛缩醛反应，然后以Ph 3 SnH作为质子源进行动力学质子化，实现了（顺式）的高效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98326-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-(2,2-dimethoxyethyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 盐酸 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (6R,7S)-7-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  青霉素对碳青霉烯类抗生素的合成研究。三，立体选择性自由基还原的手性3-异氰基氮杂环丁烷酮：光学活性地毯霉素的全合成2

  摘要：

  通过作为关键步骤的异腈的醛醇缩合反应，然后进行n -Bu 3 SnH还原，已经实现了由青霉素高效合成光学活性地毯霉素的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61885-3

文献信息

• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds and processes for the preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04383945A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  This invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and salts thereof, which are useful intermediates in the preparation of antibiotics having the fundamental skeleton of Thienamycin, which compounds are of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is halogen, isocyano, hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by carboxy or protected carboxy, and R.sup.3 is carboxy or a protected carboxy group, or a base salt thereof.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丙烷化合物及其盐，这些化合物是制备具有Thienamycin基本骨架的抗生素的有用中间体，这些化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是卤素，异氰基，羟基（较低）烷基或受保护的羟基（较低）烷基，R.sup.2是氢或较低烷基，可选地被羧基或受保护的羧基取代，R.sup.3是羧基或受保护的羧基基团，或其碱盐。
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04539152A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The present invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and to processes for preparing the same. These compounds are useful intermediates for preparing antibiotics having the basic skeleton of Thienamycin.

  本发明涉及一种新型的4-取代-2-氧代氮杂环丙酮化合物及其制备方法。这些化合物是制备具有Thienamycin基本骨架的抗生素的有用中间体。
• 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04640915A1

  公开（公告）日：1987-02-03

  Compounds of the formula [I] ##STR1## in which R.sup.1 is hydroxy, a protected hydroxy or lower alkoxy group, R.sup.2 is carboxy or an easily eliminable esterified carboxy group and R.sup.3 is pyridyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, having antimicrobial and .beta.-lactamase inhibiting properties, and pharmaceutical compositions containing the same.

  化合物的公式为[I] ##STR1## 其中R.sup.1是羟基、保护羟基或低烷氧基，R.sup.2是羧基或易于消除的酯化羧基，R.sup.3是吡啶基，以及其药学上可接受的盐，具有抗微生物和β-内酰胺酶抑制作用，以及含有它们的制药组合物。
• Carbapenam compound and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0073451A2

  公开（公告）日：1983-03-09

  This invention relates to a new carbapenam compound and salt thereof More particularly, it relates to a new carbapenam compound and salt thereof, which are useful intermediates for prepanng carbapenam antibiotics, and to processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐 更具体地说，本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐，它们是制备碳青霉酰胺抗生素的有用中间体，本发明还涉及其制备工艺。
• Natsugari, Hideaki; Matsushita, Yoshihiro; Tamura, Norikazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 403 - 412
  作者：Natsugari, Hideaki、Matsushita, Yoshihiro、Tamura, Norikazu、Yoshioka, Kouichi、Ochiai, Michihiko

  DOI：——

  日期：——