(p-acetylbenzene)iodonium diacetate | 1039396-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (p-acetylbenzene)iodonium diacetate
• CAS: 1039396-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₅
• 分子量: 364.137
• InChiKey: CPCRKMROPNQLRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-acetylbenzene)iodonium diacetate 、 N-methyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(E)-3-((4-acetylphenyl)(phenyl)methylene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of N-Arylpropiolamides with Aryliodonium Salts: Selective Synthesis of 3-(1-Arylmethylene)oxindoles

  摘要：

  A selective and efficient method for the synthesis of 3-(1-arylmethylene)oxindoles by palladium-catalyzed C-H functionalization of anilides with aryliodonium salts has been developed. In the presence of Pd(OAc)(2) and Et3N, a variety of anilides underwent the reaction with aryliodonium salts to afford the corresponding 3-(1-arylmethylene)oxindoles in moderate to good yields. It is noteworthy that the reaction can be conducted providing moderate yields even without bases. The mechanism of the reaction was also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo8008808