tert-butyl (2S)-4α-(phenylmethyl)pyroglutamate | 127949-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-4α-(phenylmethyl)pyroglutamate
• 英文别名: t-butyl (2S)-4-benzylpyroglutamate；tert-butyl (2S,4R)-4-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 127949-77-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: DDWJVHYAWHGDAI-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-4α-(phenylmethyl)pyroglutamate 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到tert-butyl (2S)-4α-(phenylmethyl)-5-thioxoprolinate
  参考文献：
  名称：

  Aldol reactions of pyroglutamates: chiral synthesis of 4.alpha.(S)- and 4.beta.(R)-(arylmethyl)pyroglutamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00032a056
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-4α-(phenylmethyl)pyroglutamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (2S)-4α-(phenylmethyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Aldol reactions of pyroglutamates: chiral synthesis of 4.alpha.(S)- and 4.beta.(R)-(arylmethyl)pyroglutamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00032a056

文献信息

• Amino acid synthesis using ()-pyroglutamic acid as a chiral starting material
  作者：Jack E. Baldwin、Tania Miranda、Mark Moloney、Tuncer Hokelek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89208-5

  日期：1989.1

  hexamethyldisilazide (LiHMDS) in THF, followed by reaction with electrophiles, leads to the formation of 4-substituted pyroglutamates in good yield. This approach has been used for the synthesis of the novel amino acid (4).

  用二异丙基氨基锂（LDA）或六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）在THF中将受保护的焦谷氨酸盐1（c），1（d），1（e）质子化，然后与亲电试剂反应，导致形成4-取代的焦谷氨酸盐产量高。该方法已用于合成新氨基酸（4）。
• Aldol reactions of pyroglutamates: chiral synthesis of 4.alpha.(S)- and 4.beta.(R)-(arylmethyl)pyroglutamates
  作者：Dinesh K. Dikshit、Sharad K. Panday

  DOI：10.1021/jo00032a056

  日期：1992.3