2-amino-8-(benzyl 2',3'-di-O-isoprorylidene-β-D-threofuranos-4'-yl)-6-benzyloxypurine | 592518-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-8-(benzyl 2',3'-di-O-isoprorylidene-β-D-threofuranos-4'-yl)-6-benzyloxypurine
• 英文别名: 8-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-6-phenylmethoxy-7H-purin-2-amine
• CAS: 592518-08-6
• 化学式: C₂₆H₂₇N₅O₅
• 分子量: 489.531
• InChiKey: RNVGLNVQURWCQY-ZBNTXBBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-8-(benzyl 2',3'-di-O-isoprorylidene-β-D-threofuranos-4'-yl)-6-benzyloxypurine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到8-(benzyl 2',3'-di-O-isopropylidene-β-D-threofuranos-4-yl)guanine
  参考文献：
  名称：

  一种改进的制备 8-取代鸟嘌呤的程序可用电子补充信息 (ESI)：新化合物的表征。见http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302529b/

  摘要：

  描述了使用新的磷 (III) 介导的 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines 环化作为关键步骤制备 8-取代鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b302529b
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 1,2-bis(triphenylphosphino)ethane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-amino-8-(benzyl 2',3'-di-O-isoprorylidene-β-D-threofuranos-4'-yl)-6-benzyloxypurine
  参考文献：
  名称：

  一种改进的制备 8-取代鸟嘌呤的程序可用电子补充信息 (ESI)：新化合物的表征。见http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302529b/

  摘要：

  描述了使用新的磷 (III) 介导的 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines 环化作为关键步骤制备 8-取代鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b302529b

文献信息

• An improved procedure for the preparation of 8-substituted guaninesElectronic supplementary information (ESI) available: characterisation of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302529b/
  作者：Ming Xu、Fabio De Giacomo、Duncan E. Paterson、Tesmol G. George、Andrea Vasella

  DOI：10.1039/b302529b

  日期：——

  The preparation of 8-substituted guanines using a new phosphorus(III)-mediated cyclisation of 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines as the key step is described.

  描述了使用新的磷 (III) 介导的 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines 环化作为关键步骤制备 8-取代鸟嘌呤。