3-hydroxy-1,3,5-trimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 61110-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1,3,5-trimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-hydroxy-1,3,5-trimethyl-；3-hydroxy-1,3,5-trimethylindol-2-one
• CAS: 61110-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SOJYJLYKNMINIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,3,5-trimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-chloro-1,3,5-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindole通过可见光光催化的同质耦合：轻度访问3,3'-Bioxindoles。

  摘要：

  本文介绍了一种简单的方法来光催化诱导的卤化三元的均相偶联。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性，高收率，低的光催化剂负载量以及成功应用于高度空间受限的体系的特点。根据反应结果，提出了一种新的稳定自由基诱导的均偶联反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01045
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-碘-4-甲基苯胺 在 sodium hydroxide 、 三乙基硼 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-hydroxy-1,3,5-trimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性酰胺的不对称反应：使用可移除的邻位中的自由基环化-取代基ö -iodoacrylanilides和Ñ -allyl- ñ - ö -iodoacrylamides

  摘要：

  带有可移动邻位取代基（如三甲基甲硅烷基或溴）的对映异构体富集的邻碘丙烯酰苯胺和N-烯丙基-邻碘苯胺的自由基环化可提供高收率的羟吲哚和吲哚，并具有良好的手性从N-Ar轴转移至N-Ar新的立体中心。建议用于手性转移的过渡态模型。在2-碘-6-溴的情况下有利于碘的自由基环化反应的化学选择性Ñ -allylacrylamides已开发用于通过5-一锅序列合成手性pyrroloquinolinones的外型和6-内的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.116

文献信息

• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• A catalytic metal-free Ritter reaction to 3-substituted 3-aminooxindoles
  作者：Feng Zhou、Miao Ding、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2ob25319d

  日期：——

  The first Ritter reaction of 3-substituted 3-hydroxyoxindoles with nitriles, catalyzed by HClO4, is developed, which enables the synthesis of 3-substituted 3-aminooxindoles in good to excellent yield with rich diversity.

  HClO 4催化了3-取代的3-羟基羟吲哚与腈的第一个Ritter反应，该反应使得合成3-取代的3-氨基氧吲哚具有良好的收率和丰富的多样性。
• BICYCLICALLY SUBSTITUTED URACILS AND THE USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150148340A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present application relates to novel bicyclically substituted uracil derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本申请涉及新颖的双环替代尿嘧啶衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病药物的用途。
• AOYAMA H.; OMOTE Y.; HASEGAWA T.; SHIRAISHI H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 14, 1556-1558
  作者：AOYAMA H.、 OMOTE Y.、 HASEGAWA T.、 SHIRAISHI H.

  DOI：——

  日期：——
• US9481672B2
  申请人：——

  公开号：US9481672B2

  公开（公告）日：2016-11-01