(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-one | 72129-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1,3-Bis(4-methylphenyl)-2-methyl-2-propen-1-one；(E)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 72129-77-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: CBJPTGCDCDBCKY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-one 、 4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 以81 %的产率得到1,3,5-tris(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下分子内氧化 C-N 键的形成：吡唑环的一锅全局功能化

  摘要：

  在此，我们报告了一种有效的 DTBP 促进和 NaI 催化的更环保的方案，用于通过C(sp 2 )-H 键功能化合成高度取代的吡唑。该协议是通用的，并且通过结合使用溶剂t -BuOH 和 EtOH 可以显着提高反应效率，从而以良好至优异的产率产生多种取代的吡唑。包括自由基捕获实验在内的机理研究表明原位中间自由基物质的产生，然后是分子内氧化C-N键的形成，提供了所需的吡唑部分。通过制备包括二/三/和四取代吡唑在内的多种底物，并将该方法应用于生物活性支架的实际合成，进一步突出了该方法的合成多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133059
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 对甲氧基苯丙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin-like chalcones as inhibitors of microtubule polymerization. Part 1: Synthesis and biological evaluation of antivascular activity

  摘要：

  The alpha-methyl chalcone SD400 is a potent inhibitor of tubulin assembly and possesses potent anticancer activity. Various chalcone analogues were synthesized and evaluated for their cell growth inhibitory properties against the K562 human chronic myelogenous leukemia cell line (SD400, IC50 0.21 nM; combretastatin A4 CA4, IC50 2.0 nM). Cell cycle analysis by flow cytometry indicated that these agents are antimitotic (SD400, 83% of the cells are in G(2)/M phase; CA4 90%). They inhibit tubulin assembly at low concentration (SD400, IC50 0.46 mu M; CA4, 0.10 mu M) and compete with [H-3] colchicine for binding to tubulin (8% [H-3] colchicine remained bound to tubulin after competition with SD400 or CA4). Upon treatment with SD400, remarkable cell shape changes were elicited in HUVEC cells, consistent with vasculature damaging activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.039

文献信息

• SANGWAN N. K.; RASTOGI S. N., INDIAN J. CHEM., 1979, B18, NO 1, 65-68
  作者：SANGWAN N. K.、 RASTOGI S. N.

  DOI：——

  日期：——
• SANGWAN, N. K.;DHINDSA, K. S.;MALIK, O. P.;MALIK, M. S., CHIM. ACTA TURC., 1983, 11, N 1, 65-72
  作者：SANGWAN, N. K.、DHINDSA, K. S.、MALIK, O. P.、MALIK, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• US8552066B2
  申请人：——

  公开号：US8552066B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• Combretastatin-like chalcones as inhibitors of microtubule polymerization. Part 1: Synthesis and biological evaluation of antivascular activity
  作者：Sylvie Ducki、David Rennison、Meiko Woo、Alexander Kendall、Jérémie Fournier Dit Chabert、Alan T. McGown、Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.039

  日期：2009.11

  The alpha-methyl chalcone SD400 is a potent inhibitor of tubulin assembly and possesses potent anticancer activity. Various chalcone analogues were synthesized and evaluated for their cell growth inhibitory properties against the K562 human chronic myelogenous leukemia cell line (SD400, IC50 0.21 nM; combretastatin A4 CA4, IC50 2.0 nM). Cell cycle analysis by flow cytometry indicated that these agents are antimitotic (SD400, 83% of the cells are in G(2)/M phase; CA4 90%). They inhibit tubulin assembly at low concentration (SD400, IC50 0.46 mu M; CA4, 0.10 mu M) and compete with [H-3] colchicine for binding to tubulin (8% [H-3] colchicine remained bound to tubulin after competition with SD400 or CA4). Upon treatment with SD400, remarkable cell shape changes were elicited in HUVEC cells, consistent with vasculature damaging activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular oxidative C–N bond formation under metal-free conditions: One-pot global functionalization of pyrazole ring
  作者：Mohit K. Tiwari、Ashif Iqubal、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133059

  日期：2022.11

  of intermediate free-radical species followed by intramolecular oxidative C–N bond formation afforded the desired pyrazole moiety. The synthetic versatility of this methodology is further highlighted by preparing a diverse range of substrates including di-/tri-/and tetra-substituted pyrazoles, and applying the methodology in the practical synthesis of bioactive scaffolds.

  在此，我们报告了一种有效的 DTBP 促进和 NaI 催化的更环保的方案，用于通过C(sp 2 )-H 键功能化合成高度取代的吡唑。该协议是通用的，并且通过结合使用溶剂t -BuOH 和 EtOH 可以显着提高反应效率，从而以良好至优异的产率产生多种取代的吡唑。包括自由基捕获实验在内的机理研究表明原位中间自由基物质的产生，然后是分子内氧化C-N键的形成，提供了所需的吡唑部分。通过制备包括二/三/和四取代吡唑在内的多种底物，并将该方法应用于生物活性支架的实际合成，进一步突出了该方法的合成多功能性。