2'-N-methylamino-2'-deoxyguanosine | 1039503-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-N-methylamino-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(methylamino)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1039503-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₄
• 分子量: 296.286
• InChiKey: GNTNDFMGOOAUDW-QYYRPYCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-methylamino-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 48.0h， 生成 2'-N-methylamino-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'-N-Methylamino-2'-deoxyguanosine 和 2'-N,N-Dimethylamino-2'-deoxyguanosine 的合成及其通过亚磷酰胺化学掺入 RNA

  摘要：

  RNA 中的 2'-羟基对 RNA 的结构和功能起着重要的作用。以前，我们设计了一个原子突变循环 (AMC)，它使用带有不同 C-2'-取代基的核糖核苷类似物，包括 -OCH 3、-NH 2、-NHMe 和 -NMe 2，来识别 RNA 中提供功能性的羟基显着的氢键。为了能够对四膜虫核酶反应中的亲核鸟苷辅因子以及 2'-羟基赋予关键功能贡献的其他鸟苷进行 AMC 分析，我们在此描述了 2'-甲氨基-2'-脱氧鸟苷（G NHMe）和 2 '- N , N-二甲氨基-2'-脱氧鸟苷 (GNMe 2 ) 及其相应的亚磷酰胺。获得核苷的关键步骤涉及用甲胺或二甲胺从合适的鸟苷衍生物中取代 2'-β-三氟甲磺酸酯的S N 2 。我们很容易地获得了 G NMe 2亚磷酰胺并将其整合到 RNA 中。然而，由于缺乏合适的 -2'-NHMe 保护基团，G NHMe亚磷酰胺提出了更大的挑战。在测试了几种策略后，我们确定烯丙氧羰基

  DOI：

  10.1021/jo201364x

文献信息

• Synthesis of 2′-<i>N</i>-Methylamino-2′-deoxyguanosine and 2′-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino-2′-deoxyguanosine and Their Incorporation into RNA by Phosphoramidite Chemistry
  作者：Qing Dai、Raghuvir Sengupta、Shirshendu K. Deb、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo201364x

  日期：2011.11.4

  it into RNA. However, the GNHMe phosphoramidite posed a significantly greater challenge due to lack of a suitable −2′-NHMe protecting group. After testing several strategies, we established that allyloxycarbonyl (Alloc) provided suitable protection for 2′-N-methylamino group during the phosphoramidite synthesis and the subsequent RNA synthesis. This work enables AMC analysis of guanosine’s 2′-hydroxyl

  RNA 中的 2'-羟基对 RNA 的结构和功能起着重要的作用。以前，我们设计了一个原子突变循环 (AMC)，它使用带有不同 C-2'-取代基的核糖核苷类似物，包括 -OCH 3、-NH 2、-NHMe 和 -NMe 2，来识别 RNA 中提供功能性的羟基显着的氢键。为了能够对四膜虫核酶反应中的亲核鸟苷辅因子以及 2'-羟基赋予关键功能贡献的其他鸟苷进行 AMC 分析，我们在此描述了 2'-甲氨基-2'-脱氧鸟苷（G NHMe）和 2 '- N , N-二甲氨基-2'-脱氧鸟苷 (GNMe 2 ) 及其相应的亚磷酰胺。获得核苷的关键步骤涉及用甲胺或二甲胺从合适的鸟苷衍生物中取代 2'-β-三氟甲磺酸酯的S N 2 。我们很容易地获得了 G NMe 2亚磷酰胺并将其整合到 RNA 中。然而，由于缺乏合适的 -2'-NHMe 保护基团，G NHMe亚磷酰胺提出了更大的挑战。在测试了几种策略后，我们确定烯丙氧羰基