dimethyl [(3Z)-1,3-dihydro-3-(2-pyridinylmethylene)furo[3,4-b]quinolin-1-yl]phosphate | 1416952-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [(3Z)-1,3-dihydro-3-(2-pyridinylmethylene)furo[3,4-b]quinolin-1-yl]phosphate
• 英文别名: (3Z)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(pyridin-2-ylmethylidene)-1H-furo[3,4-b]quinoline
• CAS: 1416952-31-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₂O₄P
• 分子量: 368.329
• InChiKey: JUGALADFVXGGDD-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)ethynyl-quinoline-2-carbaldehyde 、 亚磷酸二甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到dimethyl [(3Z)-1,3-dihydro-3-(2-pyridinylmethylene)furo[3,4-b]quinolin-1-yl]phosphate
  参考文献：
  名称：

  碱性介质中乙炔醛与亚磷酸二甲酯的反应研究：膦酸酯-磷酸盐重排与5 - exo- dig环化反应

  摘要：

  在碱性介质中研究了各种炔醛与亚磷酸二甲酯的串联反应。已经表明，在起始材料的未活化的三键的情况下，发生了众所周知的Pudovik反应，随后发生了膦酸酯-磷酸盐的重排。另一方面，当起始材料的三键被吸电子杂环激活时，顺畅且区域选择性的串联5-外切-环化反应成为可能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200276

文献信息

• Study on the Reactions of Acetylenic Aldehydes with Dimethyl Phosphite in Basic Media: Phosphonate-Phosphate Rearrangement<i>versus</i>5-<i>exo</i>-dig Cyclization Reactions
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene

  DOI：10.1002/adsc.201200276

  日期：2012.10.8

  Tandem reactions of various acetylenic aldehydes with dimethyl phosphite in basic media were investigated. It was shown that in the case of a non-activated triple bond of the starting materials, the well-known Pudovik reaction followed by a subsequent phosphonate-phosphate rearrangement took place. On the other hand when the triple bond of the starting materials is activated by electron-withdrawing

  在碱性介质中研究了各种炔醛与亚磷酸二甲酯的串联反应。已经表明，在起始材料的未活化的三键的情况下，发生了众所周知的Pudovik反应，随后发生了膦酸酯-磷酸盐的重排。另一方面，当起始材料的三键被吸电子杂环激活时，顺畅且区域选择性的串联5-外切-环化反应成为可能。