bicyclo[10.2.0]tetradec-1(12)-en-13-one | 112381-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[10.2.0]tetradec-1(12)-en-13-one
• CAS: 112381-35-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: FNQPLVCHSJUIIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[10.2.0]tetradec-1(12)-en-13-one 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到dodecahydrocyclododeca[c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 I2/DMSO 催化系统进行环丁烯酮 Baeyer-Villiger 氧化的替代方法

  摘要：

  拜尔-维利格氧化是一种有价值的反应，可以将酮转化为酯或内酯。在这里，我们提出了一种新颖且有效的方法，利用 I 2作为环丁烯酮氧化重排的催化剂，从而合成呋喃-2(5 H )-酮。值得注意的是，该方法采用二甲亚砜 (DMSO) 作为更环保的氧化剂和氧源。在催化量的碘的作用下，反应顺利进行，以良好的产率产生内酯。与依赖过酸或过氧化氢的传统拜尔-维利格氧化反应相比，DMSO 的使用提供了更安全、更通用的替代方案。

  DOI：

  10.1039/d3gc01756g
• 作为产物：
  描述：

  环十二碳炔 在 锌铜偶 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bicyclo[10.2.0]tetradec-1(12)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-二氯环丁烯酮还原脱氯的一般方法

  摘要：

  将4,4-二氯环丁烯酮暴露于含5个当量的AcOH和TMEDA的乙醇中的锌粉作用下，可进行平滑的还原性脱氯反应，生成简单的环丁烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95496-0

文献信息

• Acetonitrile Activation: An Effective Two‐Carbon Unit for Cyclization
  作者：Qixue Qin、Xiao Luo、Jialiang Wei、Yuchao Zhu、Xiaojin Wen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201900947

  日期：2019.3.22

  two‐carbon (C2) cyclization building block. The present protocol successfully inhibits the competitive cycloaddition with the C≡N bond of acetonitrile, but enables the in situ formation of an unsaturated carbon–carbon bond and the subsequent cycloaddition as a C2 unit. This chemistry features simple reaction conditions, high chemoselectivities, wide substrate scope, and offers a new and practical approach

  开发了一种新的乙腈活化方法，用于通过[2 + 2]环化作用构建环丁烯酮。乙腈首次被用作双碳（C2）环化的基础材料。本方案成功地抑制了乙腈C≡N键的竞争性环加成反应，但能够原位形成不饱和碳-碳键并随后将环加成反应作为C2单元。该化学方法具有反应条件简单，化学选择性高，底物范围广的特点，并为环丁烯酮和环丁烯亚胺提供了一种新的实用方法。
• [4+3]-Cycloaddition Reaction of Sulfilimines with Cyclobutenones: Access to Benzazepinones
  作者：Xiaozhou Xie、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03413

  日期：2021.11.19

  A catalyst-free [4+3]-cycloaddition reaction of N-aryl sulfilimines with cyclobutenones is described, which provides a straightforward protocol for synthesizing 1,5-dihydro-2H-benzo[b]azepin-2-ones under mild reaction conditions. This reaction features a broad substrate scope and good functional group tolerance and does not require catalysts or additives. Moreover, using N-pyridinyl sulfilimine as

  描述了N-芳基硫亚胺与环丁烯酮的无催化剂 [4+3] -环加成反应，为在温和反应下合成 1,5-二氢-2 H-苯并 [ b ]azepin-2-ones提供了一个简单的方案状况。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且不需要催化剂或添加剂。此外，以N-吡啶基硫亚胺为底物，还制备了一系列吡啶并氮杂酮类化合物。
• DANHEISER, RICK L.;SAVARIAR, SELVARAJ, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 29, 3299-3302
  作者：DANHEISER, RICK L.、SAVARIAR, SELVARAJ

  DOI：——

  日期：——