5-[(E)-3-[4-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-ylmethoxy)-phenyl]-prop-2-en-(Z)-ylidene]-oxazolidine-2,4-dione | 159016-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(E)-3-[4-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-ylmethoxy)-phenyl]-prop-2-en-(Z)-ylidene]-oxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(E)-3-[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]prop-2-enylidene]-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 159016-77-0
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 402.406
• InChiKey: XJRUMXNKTPUPQQ-SEVFVODSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-3-[4-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-ylmethoxy)-phenyl]-prop-2-en-(Z)-ylidene]-oxazolidine-2,4-dione 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-[3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)phenyl]propyl]-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-benzaldehyde 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-[(E)-3-[4-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-ylmethoxy)-phenyl]-prop-2-en-(Z)-ylidene]-oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l