(2S)-2-<(4'R)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl>-6-hydroxy-6H-pyran-3(2H)-one | 82883-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-2-<(4'R)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl>-6-hydroxy-6H-pyran-3(2H)-one
• 英文别名: (6S)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 82883-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: PYKXEYGBFRCBRS-PSGOWDBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-<(4'R)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl>-6-hydroxy-6H-pyran-3(2H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成新型苯乙烯基内酯，（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-deoxygoniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+ ）-内酯的常见中间体及其同系物的细胞毒性

  摘要：

  简捷合成（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-脱氧goniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+）-邻甲内酯描述了它们来自手性内酯醛27和36的同类物，作为常见的中间体。合成中的关键特征是基于原位生成不稳定的醛27和36，然后它们与三异丙氧基苯基钛发生化学选择性反应，从而在C-8位提供非对映异构体28、29和37、38。检查了苯乙烯基内酯同源物对P388鼠白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00023-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(2-furyl)hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S)-2-<(4'R)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl>-6-hydroxy-6H-pyran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Goniodiol and 9-deoxygoniopypyrone: syntheses and absolute configurations

  摘要：

  以 (2S,3R)-1,2-O-异亚丙基-3-(2-呋喃基)甘油 6 为起点，通过对映体选择性合成，确认天然贡碘醇和 9-脱氧贡碘吡喃酮的绝对构型分别为 1 和 2。

  DOI：

  10.1039/c39920001640

文献信息

• Tsubuki, Masayoshi; Kanai, Kazuo; Honda, Toshio, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 281 - 288
  作者：Tsubuki, Masayoshi、Kanai, Kazuo、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——