(3aS,8aR)-3a-Benzyl-1-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 799561-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,8aR)-3a-Benzyl-1-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 799561-68-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂
• 分子量: 364.488
• InChiKey: MDOFZCNXIYWWLK-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aR)-3a-Benzyl-1-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 diodoethane 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(3aS,8aR)-3a-Benzyl-7-iodo-1-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (3aS,8aR)-3a-Benzyl-1-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e