8-甲基-3,4-二氢-1(2H)-喹啉甲酰氯 | 103661-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲基-3,4-二氢-1(2H)-喹啉甲酰氯
• 中文别名: 1(2H)-喹啉羰基氯化,3,4-二氢-8-甲基-(9CI)
• 英文名称: 8-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbonyl chloride
• 英文别名: 8-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbonyl chloride
• CAS: 103661-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: WAJBCWMYOGKSPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-3,4-二氢-1(2H)-喹啉甲酰氯 、 N-甲基苄胺 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-2,11-dimethyl-1-phenyl-1,2,4,5,6,7-hexahydro-3H-benzo[e][1,3]diazonin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属尿素迁移环扩展的中环氮杂环。

  摘要：

  简单的苯并稠合的氮杂环（二氢吲哚，四氢喹啉及其同系物）在N，N'-二甲基丙稀酰胺（DMPU）的存在下，通过其苄基脲衍生物与二异丙基氨基化锂（LDA）的去质子化而经历迁移环扩展。反应的产物是苯并二氮杂,、苯并二氮杂s及其同系物，环大小为8-12。该反应容许一定范围的取代基图案和类型，并且可以表现出对映特异性或非对映选择性。这些难以获得的中环氮杂环的有效合成迅速产生了相当大的复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201605714
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 8-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-甲基-3,4-二氢-1(2H)-喹啉甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Substituted tetrahydroquinolines as potent allosteric inhibitors of reverse transcriptase and its key mutants

  摘要：

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) are key elements of multidrug regimens, called HAART (Highly Active Antiretroviral Therapy), that are used to treat HIV-1 infections. Elucidation of the structure-activity relationships of the thiocarbamate moiety of the previous published lead compound 2 provided a series of novel tetrahydroquinoline derivatives as potent inhibitors of HIV-1 RT with nanomolar intrinsic activity on the WT and key mutant enzymes and potent antiviral activity in infected cells. The SAR optimization, mutation profiles, preparation of compounds, and pharmacokinetic profile of compounds are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.031

文献信息

• US4593101A
  申请人：——

  公开号：US4593101A

  公开（公告）日：1986-06-03
• Medium-Ring Nitrogen Heterocycles through Migratory Ring Expansion of Metalated Ureas
  作者：Jessica E. Hall、Johnathan V. Matlock、John W. Ward、Katharine V. Gray、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201605714

  日期：2016.9.5

  benzo‐fused nitrogen heterocycles (indolines, tetrahydroquinolines, and their homologues) undergo migratory ring expansion through deprotonation of their benzylic urea derivatives with lithium diisopropylamide (LDA) in the presence of N,N′‐dimethylpropylideneurea (DMPU). The products of the reactions are benzodiazepines, benzodiazocines, and their homologues, with ring sizes of 8–12. The reactions tolerate a

  简单的苯并稠合的氮杂环（二氢吲哚，四氢喹啉及其同系物）在N，N'-二甲基丙稀酰胺（DMPU）的存在下，通过其苄基脲衍生物与二异丙基氨基化锂（LDA）的去质子化而经历迁移环扩展。反应的产物是苯并二氮杂,、苯并二氮杂s及其同系物，环大小为8-12。该反应容许一定范围的取代基图案和类型，并且可以表现出对映特异性或非对映选择性。这些难以获得的中环氮杂环的有效合成迅速产生了相当大的复杂性。
• Substituted tetrahydroquinolines as potent allosteric inhibitors of reverse transcriptase and its key mutants
  作者：Dai-Shi Su、John J. Lim、Elizabeth Tinney、Bang-Lin Wan、Mary Beth Young、Kenneth D. Anderson、Deanne Rudd、Vandna Munshi、Carolyn Bahnck、Peter J. Felock、Meiqing Lu、Ming-Tain Lai、Sinoeun Touch、Gregory Moyer、Daniel J. DiStefano、Jessica A. Flynn、Yuexia Liang、Rosa Sanchez、Sridhar Prasad、Youwei Yan、Rebecca Perlow-Poehnelt、Maricel Torrent、Mike Miller、Joe P. Vacca、Theresa M. Williams、Neville J. Anthony

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.031

  日期：2009.9

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) are key elements of multidrug regimens, called HAART (Highly Active Antiretroviral Therapy), that are used to treat HIV-1 infections. Elucidation of the structure-activity relationships of the thiocarbamate moiety of the previous published lead compound 2 provided a series of novel tetrahydroquinoline derivatives as potent inhibitors of HIV-1 RT with nanomolar intrinsic activity on the WT and key mutant enzymes and potent antiviral activity in infected cells. The SAR optimization, mutation profiles, preparation of compounds, and pharmacokinetic profile of compounds are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.