ethyl 3-benzoylquinoxaline-2-carboxylate 1,4-dioxide | 121724-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzoylquinoxaline-2-carboxylate 1,4-dioxide
• 英文别名: ethyl 3-benzoyl-1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-carboxylate
• CAS: 121724-10-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 338.32
• InChiKey: BFSLESRALXXMPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  560.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzoylquinoxaline-2-carboxylate 1,4-dioxide 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 phenyl(quinoxalin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2，1，3-苯并恶二唑1-氧化物与2，4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯的反应。制备2-苯甲酰基喹喔啉，其1,4-二氧化物及相关化合物的途径

  摘要：

  由三乙胺催化的1,1,3-苯并恶二唑1-氧化物和2,4-二氧-4-苯基丁酸乙酯在乙醇或乙腈中的贝鲁特反应首先得到3-苯甲酰基喹喔啉-2-羧酸乙酯1,4-二氧化物和然后，在较慢的反应中，生成2-苯甲酰基喹喔啉1,4-二氧化物。后者以两种不同的稳定结晶形式分离。研究了改变反应物比例，所用叔烷基胺和温度的影响。上述两种1,4-二氧化物均被还原为相应的喹喔啉。3-苯甲酰基喹喔啉-2-羧酸乙酯1,4-二氧化物在三乙胺或二乙胺的存在下，在乙醇中缓慢分解成几种产物，并被乙醇氢氧化钾转化为喹喔啉-2-羧酸1,4-二氧化物的钾盐。

  DOI：

  10.1039/p19890000221
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 4-苯基-2,4-二氧丁酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到ethyl 3-benzoylquinoxaline-2-carboxylate 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2，1，3-苯并恶二唑1-氧化物与2，4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯的反应。制备2-苯甲酰基喹喔啉，其1,4-二氧化物及相关化合物的途径

  摘要：

  由三乙胺催化的1,1,3-苯并恶二唑1-氧化物和2,4-二氧-4-苯基丁酸乙酯在乙醇或乙腈中的贝鲁特反应首先得到3-苯甲酰基喹喔啉-2-羧酸乙酯1,4-二氧化物和然后，在较慢的反应中，生成2-苯甲酰基喹喔啉1,4-二氧化物。后者以两种不同的稳定结晶形式分离。研究了改变反应物比例，所用叔烷基胺和温度的影响。上述两种1,4-二氧化物均被还原为相应的喹喔啉。3-苯甲酰基喹喔啉-2-羧酸乙酯1,4-二氧化物在三乙胺或二乙胺的存在下，在乙醇中缓慢分解成几种产物，并被乙醇氢氧化钾转化为喹喔啉-2-羧酸1,4-二氧化物的钾盐。

  DOI：

  10.1039/p19890000221

文献信息

• ATFAH, ADNAN;HILL, JOHN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 221-224
  作者：ATFAH, ADNAN、HILL, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2,1,3-benzoxadiazole 1-oxide with ethyl 2,4-dioxo-4-phenylbutyrate. A route to 2-benzoylquinoxaline, its 1,4-dioxide, and related compounds
  作者：Adnan Atfah、John Hill

  DOI：10.1039/p19890000221

  日期：——

  The Beirut reaction of 2,1,3-benzoxadiazole 1-oxide and ethyl 2,4-dioxo-4-phenylbutryate in ethanol, or acetonitrile, catalysed by triethylamine gave first ethyl 3-benzoylquinoxaline-2-carboxylate 1,4-dioxide and then, in a slower reaction, 2-benzoylquinoxaline 1,4-dioxide. The latter was isolated in two distinct stable crystalline forms. The effects of changing the proportions of the reactants, the

  由三乙胺催化的1,1,3-苯并恶二唑1-氧化物和2,4-二氧-4-苯基丁酸乙酯在乙醇或乙腈中的贝鲁特反应首先得到3-苯甲酰基喹喔啉-2-羧酸乙酯1,4-二氧化物和然后，在较慢的反应中，生成2-苯甲酰基喹喔啉1,4-二氧化物。后者以两种不同的稳定结晶形式分离。研究了改变反应物比例，所用叔烷基胺和温度的影响。上述两种1,4-二氧化物均被还原为相应的喹喔啉。3-苯甲酰基喹喔啉-2-羧酸乙酯1,4-二氧化物在三乙胺或二乙胺的存在下，在乙醇中缓慢分解成几种产物，并被乙醇氢氧化钾转化为喹喔啉-2-羧酸1,4-二氧化物的钾盐。