(Z/Z)-1,2-Di(1-propenyloxy)ethane | 131262-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z/Z)-1,2-Di(1-propenyloxy)ethane
• 英文别名: 1,2-bis((Z)-prop-1-en-1-yloxy)ethane；(Z)-1-[2-[(Z)-prop-1-enoxy]ethoxy]prop-1-ene
• CAS: 131262-50-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ISZMFJWFEISZKG-GLIMQPGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (溴二氟甲基)三苯基溴化磷 、 (Z/Z)-1,2-Di(1-propenyloxy)ethane 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以79%的产率得到2,2'-(Ethylenedioxy)bis-(1,1-difluoro-3-methylcyclopropane)
  参考文献：
  名称：

  gem-Difluorocyclopropanes: an improved method for their preparation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87828-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(烯丙氧基)乙烷 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(Z/Z)-1,2-Di(1-propenyloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  使用钴（II）（salen）配合物催化剂在烯丙基醚的氧化异构化中生成特定的Z-烯醇醚的Z选择性。

  摘要：

  烯醇醚的结构基序存在于许多高度氧化的生物活性天然产物和药物中。几何上不稳定的Z-烯醇醚的合成具有挑战性。已经开发出一种有效的Z-烯丙基醚（Zalen）配合物使用N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐（Me3NFPY•OTf）作为氧化剂催化的烯丙基醚的Z选择氧化异构化方法。热力学稳定性较低的Z-烯醇醚以高收率和高几何控制制备。该方法还证明了在室温下控制二烯丙基醚的Z-选择性异构化反应的有效性。该催化体系提供了另一种途径来扩展烯丙基醚的传统还原异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00004