2-deoxy-2-(methallyl)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 331466-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-2-(methallyl)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-C-methallyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(methallyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 331466-80-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₉
• 分子量: 386.399
• InChiKey: FPMCDCBMHOTFHN-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-(methallyl)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(methallyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  肌醇的2-脱氧-2-C-烷基葡糖苷的合成作为霉菌硫醇生物合成中N-脱乙酰基酶的可能抑制剂。

  摘要：

  合成了1-D-1-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇的两个新类似物，这是在分枝杆菌中生产分枝硫醇的生物合成中间体。2-脱氧-2-C-（2'-羟丙基）-D-葡萄糖苷5和2-脱氧-2-C-（2'-氧丙基）-D-葡萄糖苷6均衍生自完全苄基化的1 -D-1-O-（2-C-烯丙基-2-脱氧）-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇20，易于通过受保护的2-C-烯丙基-2-脱氧葡糖基氟化物组装。5和6均抑制耻垢分枝杆菌全细胞将[3H]肌醇掺入许多含有肌醇的代谢物中。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00157-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴葡糖 在 sodium dihydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 锌 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-deoxy-2-(methallyl)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a 2-Deoxy-2-Acetonyl Sugar from its Corresponding Natural Saccharide

  摘要：

  本研究报告通过 2-碘糖的甲基烯丙基化反应，从相应的天然糖高效合成了 2-脱氧-2-丙酮糖。该简化程序无需在严格控制的条件下进行反应，为在普通实验室条件下合成 2-脱氧-2-丙酮糖提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.3184/174751912x13326765667344

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Uridine 5′-Diphospho-2-acetonyl-2-deoxy-α-<scp>d</scp>-glucose as C₂-Carbon Isostere of UDP-GlcNAc
  作者：Li Cai、Wanyi Guan、Wenlan Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jo100385p

  日期：2010.5.21

  2-ketoGlc, which is the C2-carbon isostere of GlcNAc, is a novel GlcNAc analogue with a ketone group. The corresponding glycosyltransferase donor substrate, UDP-2-ketoGlc, is necessary for synthesizing 2-ketoGlc-containing molecules and is thus highly important for metabolic polysaccharide remodeling and engineering. We report here the first chemoenzymatic synthesis of UDP-2-ketoGlc using our two-enzyme

  2-ketoGlc 是GlcNAc的 C 2 -碳等排体，是一种具有酮基的新型 GlcNAc 类似物。相应的糖基转移酶供体底物 UDP-2-ketoGlc 是合成含有 2-ketoGlc 的分子所必需的，因此对于代谢多糖重塑和工程非常重要。我们在这里报告了使用我们的双酶（NahK 和 GlmU）系统在体外首次化学酶法合成 UDP-2-ketoGlc。
• Improved synthesis of UDP-2-(2-ketopropyl)galactose and a first synthesis of UDP-2-(2-ketopropyl)glucose for the site-specific linking of biomolecules via modified glycan residues using glycosyltransferases
  作者：Andrés E. Dulcey、Pradman K. Qasba、Jeffrey Lamb、Gary L. Griffiths

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.081

  日期：2011.3

  The potential of wild-type and mutant glycosyltransferases to produce glycoconjugates carrying sugar moieties with chemical handles has made it possible to conjugate biomelecules with orthogonal reacting groups at specific sites. The synthesis of UDP-2-(2-ketopropyl)galactose has been previously carried out, albeit with difficulty and low efficiency. A modified approach has been developed for the synthesis of UDP-2-(2-ketopropyl)glucose and UDP-2-(2-ketopropyl)galactose, allowing better access to the desired test compounds, the UDP-2-(2-ketopropyl)glucose and UDP-2-(2-ketopropyl)galactose analogs were synthesized in eight steps and 4.8% and 5.3% overall yield, respectively, an improvement over the first generation synthesis involving eight steps and an overall yield of 0.7%. Published by Elsevier Ltd.