(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)triethylsilane | 21692-54-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (cyclohex-1-en-1-ylethynyl)triethylsilane
• 英文别名: 2-(Cyclohexen-1-yl)ethynyl-triethyl-silane；2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl-triethylsilane
• CAS: 21692-54-6
• 化学式: C₁₄H₂₄Si
• 分子量: 220.43
• InChiKey: KBTOOJLYPFWADT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.8798 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohex-1-en-1-ylethynyl)triethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(cyclohexen-1-yl)-6-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-N-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optimization of substituted furo[2,3-d]-pyrimidin-4-amines and 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines as ACK1 inhibitors

  摘要：

  Two classes of ACK1 inhibitors, 4,5,6-trisubstituted furo[2,3-d]pyrimidin4-amines and 4,5,6-trisubstituted 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines, were discovered and evaluated as ACK1 inhibitors. Further structural refinement led to the identification of potent and selective dithiolane inhibitor 37. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.020
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 三乙基氯硅烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃和氯硅烷碱介导一锅法合成炔基硅烷

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，通过用氯硅烷和LiN(SiMe 3 ) 2处理从末端炔烃合成炔基硅烷。反应在室温下顺利进行，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克级反应证明了其实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133823

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Terminal Alkynes and Monohydrosilanes by Gold Supported on OMS-2
  作者：Kazuya Yamaguchi、Ye Wang、Takamichi Oishi、Yoshiyuki Kuroda、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201300988

  日期：2013.5.17

  Cross‐dehydrogenative coupling of various terminal alkynes and monohydrosilanes efficiently proceeded in the presence of gold supported on OMS‐2 (Au/OMS‐2) using O2 as a terminal oxidant, affording the corresponding alkynylsilanes in moderate to high yields (see picture). The observed catalysis was truly heterogeneous, and the catalyst could be reused at least ten times without a significant loss of

  在OMS-2（Au / OMS-2）上负载金的情况下，使用O 2作为末端氧化剂，可以有效地进行各种末端炔烃和一氢硅烷的交叉脱氢偶联反应，从而以中等至高收率提供相应的炔基硅烷（参见图片） 。观察到的催化确实是非均相的，并且该催化剂可以重复使用至少十次，而不会显着降低其高催化性能。
• Development of a Scalable Synthesis toward a KRAS G12C Inhibitor Building Block Bearing an All-Carbon Quaternary Stereocenter, Part 2: Asymmetric Synthesis via Shi Epoxidation
  作者：Zhulin Tan、Xuan Ju、Hao Wu、Weitong Dong、Joyce C. Leung、Xiaowen Hou、Heewon Lee、Alice Granger、Joshua M. Paolillo、Susan V. DiMeo、Chengsheng Chen、Linglin Wu、Jon C. Lorenz、Max Sarvestani、Frederic Buono、Rogelio Frutos、Thomas G. Tampone、Xiaojun Huang、Gulin Zhang、Yuwen Wang、Earl Spinelli、Zhen Lei、Jinhua J. Song

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00363

  日期：2024.1.19

  The development of a scalable asymmetric synthesis of KRAS G12C inhibitor building block 1 is described. The all-carbon quaternary stereocenter was installed enantioselectively via Shi epoxidation, followed by a newly discovered regioselective LaCl3·2LiCl-catalyzed epoxide opening. Subsequent organocatalyzed oxidation provided the requisite ketone, which underwent the final assembly of the heterocyclic

  描述了KRAS G12C 抑制剂构件1的可扩展不对称合成的开发。全碳四元立构中心通过Shi环氧化对映选择性安装，然后是新发现的区域选择性LaCl 3 ·2LiCl催化的环氧化物开环。随后的有机催化氧化提供了必需的酮，该酮经历了杂环核的最终组装，仅用五个步骤就以 40% 的总产率提供了具有高化学和对映体纯度的1，从而能够稳健、快速地制造超过 300 公斤的1。
• Malinovskii,M.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1779 - 1780
  作者：Malinovskii,M.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and optimization of substituted furo[2,3-d]-pyrimidin-4-amines and 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines as ACK1 inhibitors
  作者：XianYun Jiao、David J. Kopecky、JinSong Liu、JinQian Liu、Juan C. Jaen、Mario G. Cardozo、Rajiv Sharma、Nigel Walker、Holger Wesche、Shyun Li、Ellyn Farrelly、Shou-Hua Xiao、Zhulun Wang、Frank Kayser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.020

  日期：2012.10

  Two classes of ACK1 inhibitors, 4,5,6-trisubstituted furo[2,3-d]pyrimidin4-amines and 4,5,6-trisubstituted 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines, were discovered and evaluated as ACK1 inhibitors. Further structural refinement led to the identification of potent and selective dithiolane inhibitor 37. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• Base-mediated one-pot synthesis of alkynylsilanes from terminal alkynes and chlorosilanes
  作者：Jianyang Chen、Hongmei Fu、Huamei He、Shuting Liang、Xiaofeng Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133823

  日期：2024.2

  An efficient one-pot method has been developed to synthesize alkynylsilanes from terminal alkynes by treatment with chlorosilanes and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded smoothly at room temperature, showing a broad substrate scope and good functional group tolerance. The practical application was demonstrated by gram-scale reaction.

  开发了一种有效的一锅法，通过用氯硅烷和LiN(SiMe 3 ) 2处理从末端炔烃合成炔基硅烷。反应在室温下顺利进行，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克级反应证明了其实际应用。