1-[4-(tert-butoxycarbonylamino)butyl]-1H-imidazo[4,5-c]quinoline | 210303-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[4-(tert-butoxycarbonylamino)butyl]-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]carbamate；tert-butyl N-(4-imidazo[4,5-c]quinolin-1-ylbutyl)carbamate
• CAS: 210303-95-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₂
• 分子量: 340.425
• InChiKey: PNLCKJLYVBYAQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(tert-butoxycarbonylamino)butyl]-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[4-(tert-butoxycarbonylamino)butyl]-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives and intermediates for the synthesis thereof

  摘要：

  一种新型化合物，其为一般式（I）表示的酰胺衍生物，以及含有该化合物的药物制剂，具有基于强效干扰素（α，γ）诱导活性和优良的经皮吸收性的嗜酸性粒细胞浸润抑制作用，并且在治疗特应性皮炎、各种肿瘤和病毒性疾病等过敏性炎症性疾病方面具有疗效。在所述的式中，每个符号具有以下含义：R.sub.1 和 R.sub.2：各自为低碳烷基等；X 和 Y：独立地分别表示氧、NR.sub.4、CR.sub.5等（其中R.sub.4 和 R.sub.5 独立地表示氢、芳香族基等）；Z：芳香环或杂环；R.sub.3：氢、低碳氧烷基等；g、i 和 k：独立地分别表示从0到6的整数；h、i 和 l：独立地分别表示0或1的整数；m：从0到5的整数；n：从2到12的整数。

  公开号：

  US06069149A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-((3-aminoquinolin-4-yl)amino)butyl)carbamate 以 原甲酸三乙酯 为溶剂， 生成 1-[4-(tert-butoxycarbonylamino)butyl]-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives and intermediates for the synthesis thereof

  摘要：

  一种新型化合物，其为一般式（I）表示的酰胺衍生物，以及含有该化合物的药物制剂，具有基于强效干扰素（α，γ）诱导活性和优良的经皮吸收性的嗜酸性粒细胞浸润抑制作用，并且在治疗特应性皮炎、各种肿瘤和病毒性疾病等过敏性炎症性疾病方面具有疗效。在所述的式中，每个符号具有以下含义：R.sub.1 和 R.sub.2：各自为低碳烷基等；X 和 Y：独立地分别表示氧、NR.sub.4、CR.sub.5等（其中R.sub.4 和 R.sub.5 独立地表示氢、芳香族基等）；Z：芳香环或杂环；R.sub.3：氢、低碳氧烷基等；g、i 和 k：独立地分别表示从0到6的整数；h、i 和 l：独立地分别表示0或1的整数；m：从0到5的整数；n：从2到12的整数。

  公开号：

  US06069149A1

文献信息

• Urea substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06573273B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain urea, thiourea, acylurea, or sulfonylurea functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  含有尿素、硫脲、酰基脲或磺酰基脲官能团在1-位置的咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物对免疫反应的修饰具有用处。该发明的化合物和组合物能够诱导各种细胞因子的生物合成，并且在治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病中具有用处。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0894797A1

  公开（公告）日：1999-02-03

  Novel compounds which are amide derivatives represented by general formula (I) and medicinal preparations containing the same having an eosinophilic infiltration inhibitory effect based on a potent interferon (α,γ)-inducing activity and an exellent percutaneous absorbability and being efficacious in treating allergic inflammatory diseases such as atopic dermatitis, various tumors and viral diseases. In said formula, each symbol has the following meaning: R1 and R2: each lower alkyl, etc.; X and Y: independently representing each oxygen, NR4, CR5 etc.(wherein R4 and R5 independently represent each hydrogen, an aromatic group, etc.); Z: an aromatic ring or heterocycle; R3: hydrogen, lower alkoxy, etc.; g, i and k: independently representing each an integer of from 0 to 6; h, i and l: independently representing each an integer of 0 or 1; m: an integer of from 0 to 5; and n: an integer of from 2 to 12.

  由通式(I)表示的酰胺衍生物的新型化合物以及含有这些化合物的药物制剂，它们具有基于强干扰素（α、γ）诱导活性的嗜酸性粒细胞浸润抑制作用和优异的经皮吸收性，可有效治疗过敏性炎症疾病，如特应性皮炎、各种肿瘤和病毒性疾病。在所述式中，各符号具有如下含义：R1和R2：各自代表低级烷基等；X和Y：各自独立地代表氧、NR4、CR5等（其中R4和R5各自独立地代表氢、芳香基团等）；Z：芳香环或杂环；R3：氢、低级烷氧基等；g、i和k：各自独立地代表0至6的整数；h、i和l：各自独立地代表0或1的整数；m：0至5的整数；n：2至12的整数。
• Carbamate substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1438958A1

  公开（公告）日：2004-07-21

  The present invention refers to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the formula Ia: wherein    R1 is -alkyl-NR3-CO-O-R4 or -alkenyl-NR3-CO-O-R4;    R4 is aryl, heteroaryl, heterocyclyl, alkyl or alkenyl, each of which may be unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of: -alkyl; -alkenyl; -aryl; -heteroaryl; -heterocyclyl; -substituted aryl; -substituted heteroaryl; -substituted heterocyclyl; -O-alkyl; -O-(alkyl)0-1-aryl; -O-(alkyl)0-1-substituted aryl; -O-(alkyl)0-1-heteroaryl; -O-(alkyl)0-1-substituted heteroaryl; -O-(alkyl)0-1-heterocyclyl; -O-(alkyl)0-1-substituted heterocyclyl; -COOH; -CO-O-alkyl; -CO-alkyl; -S(O)0-2-alkyl; -S(O)0-2-(alkyl)0-1-aryl; -S(O)0-2-(alkyl)0-1-substituted aryl; -S(O)0-2-(alkyl)0-1-heteroaryl; -S(O)0-2-(alkyl)0-1-substituted heteroaryl; -S(O)0-2-(alkyl)0-1-heterocyclyl; -S(O)0-2-(alkyl)0-1-substituted heterocyclyl; -(alkyl)0-1-NR3R3; -(alkyl)0-1-NR3-CO-O-alkyl; -(alkyl)0-1-NR3-CO-alkyl; -(alkyl)0-1-NR3-CO-aryl; -(alkyl)0-1-NR3-CO-substituted aryl; -(alkyl)0-1-NR3-CO-heteroaryl; -(alkyl)0-1-NR3-CO-substituted heteroaryl; -N3; -halogen; -haloalkyl; -haloalkoxy; -CO-haloalkoxy; -NO2; -CN; -OH; -SH; and, in the case of alkyl, alkenyl, or heterocyclyl, oxo;    R2 is selected from the group consisting of: -hydrogen; -alkyl; -alkenyl; -aryl; -substituted aryl; -heteroaryl; -substituted heteroaryl; -alkyl-O-alkyl; -alkyl-O-alkenyl; and -alkyl or alkenyl substituted by one or more substituents selected from the group consisting of: -OH; -halogen; -N(R3)2; -CO-N(R3)2; -CO-C1-10 alkyl; -CO-O-C1-10 alkyl; -N3; -aryl; -substituted aryl; -heteroaryl; -substituted heteroaryl; -heterocyclyl; -substituted heterocyclyl; -CO-aryl; -CO-(substituted aryl); -CO-heteroaryl; and -CO-(substituted heteroaryl);    each R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and C1-10 alkyl;    n is 0 to 4 and each R present is independently selected from the group consisting of C1-10 alkyl, C1-10 alkoxy, halogen and trifluoromethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种药物组合物，该药物组合物包含治疗有效量的式 Ia 化合物： 其中 R1 是-烷基-NR3-CO-O-R4 或-烯基-NR3-CO-O-R4； R4 是芳基、杂芳基、杂环基、烷基或烯基，其中每个芳基、杂芳基、杂环基、烷基或烯基可以未被取代或被一个或多个选自以下组别的取代基取代： -烷基 -烯基 -芳基 -异芳基 -异环烷基 -取代芳基 -取代的杂芳基 -取代的杂芳基 -O-烷基 -O-(烷基)0-1-芳基 -O-(烷基)0-1-取代的芳基； -O-(烷基)0-1-杂芳基 -O-(烷基)0-1-取代的杂芳基； -O-(烷基)0-1-杂环烷基 -O-(烷基)0-1-取代的杂环烷基； -COOH； -CO-O-烷基 -CO-烷基 -S(O)0-2-烷基 -S(O)0-2-(alkyl)0-1-aryl; -S(O)0-2-(烷基)0-1-取代芳基； -S(O)0-2-(alkyl)0-1-heteroaryl; -S(O)0-2-(烷基)0-1-取代的杂芳基； -S(O)0-2-(烷基)0-1-杂环戊基 -S(O)0-2-(烷基)0-1-取代杂环戊基 -(烷基)0-1-NR3R3； -(alkyl)0-1-NR3-CO-O-alkyl; -(alkyl)0-1-NR3-CO-alkyl; -(alkyl)0-1-NR3-CO-aryl; -(烷基)0-1-NR3-CO-取代芳基； -(烷基)0-1-NR3-CO-杂芳基 -(烷基)0-1-NR3-CO-取代的杂芳基； -N3; -卤素 -卤代烷基 -卤代烷氧基 -CO-卤代烷氧基 -NO2； -氯化萘 -OH； -SH；如果是烷基、烯基或杂环基，则为氧代； R2 选自由下列各项组成的组 -氢 -烷基 -烯基 -芳基 -取代芳基 -杂芳基 -取代杂芳基 -烷基-O-烷基 -烷基-O-烯基；以及 -被一个或多个取代基取代的烷基或烯基，取代基选自由以下组成的组 -OH； -卤素 -N(R3)2； -CO-N(R3)2； -CO-C1-10烷基 -CO-O-C1-10烷基 -N3; -芳基 -取代芳基 -杂芳基 -取代的杂芳基 -杂环基 -取代的杂环烯丙基 -CO-芳基 -CO-(取代芳基)； -CO-杂芳基 -CO-(取代的杂芳基)； 每个 R3 独立地选自氢和 C1-10 烷基组成的组； n为0至4，每个R独立地选自由C1-10烷基、C1-10烷氧基、卤素和三氟甲基组成的组、 或其药学上可接受的盐，与药学上可接受的载体结合使用。
• UREA SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1198232B1

  公开（公告）日：2006-08-23
• EP1198232A4
  申请人：——

  公开号：EP1198232A4

  公开（公告）日：2002-07-24