phenylmethyl (5S)-5-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-6-oxo-6-(1H-tetrazol-5-ylamino)hexyl]carbamate | 218783-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (5S)-5-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-6-oxo-6-(1H-tetrazol-5-ylamino)hexyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-(2H-tetrazol-5-ylamino)hexyl]carbamate
• CAS: 218783-53-0
• 化学式: C₂₀H₂₉N₇O₅
• 分子量: 447.494
• InChiKey: YNRRUOICUMKIEI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (5S)-5-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-6-oxo-6-(1H-tetrazol-5-ylamino)hexyl]carbamate 在 5percent Pd/C 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (2S)-2-amino-6-[(1-iminoethyl)amino]-N-(1H-tetrazol-5-yl) hexanamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  选择性iNOS抑制剂的前药LN（6）-（1-亚氨基乙基）赖氨酸5-四唑-酰胺的合成与生物学表征。

  摘要：

  制备并评价了LN（6）-（1-亚氨基乙基）赖氨酸（L-NIL）的5-四唑酰胺，LN（6）-（1-亚氨基乙基）赖氨酸5-四唑酰胺（1）。与L-NIL相反，1是稳定的，不吸湿的结晶固体。与L-NIL不同，1在体外对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的抑制作用最小。但是，它在体内迅速转化为L-NIL，并在啮齿动物的急性和慢性炎症模型中产生iNOS的剂量依赖性抑制，其功效可与L-NIL媲美。此外，1和L-NIL在抑制iNOS和内皮NOS方面均表现出显着且可比的体内选择性。比抑制炎症的剂量大约80倍的剂量不会升高全身性血压。综上所述，

  DOI：

  10.1021/jm010420e
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以31%的产率得到phenylmethyl (5S)-5-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-6-oxo-6-(1H-tetrazol-5-ylamino)hexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  选择性iNOS抑制剂的前药LN（6）-（1-亚氨基乙基）赖氨酸5-四唑-酰胺的合成与生物学表征。

  摘要：

  制备并评价了LN（6）-（1-亚氨基乙基）赖氨酸（L-NIL）的5-四唑酰胺，LN（6）-（1-亚氨基乙基）赖氨酸5-四唑酰胺（1）。与L-NIL相反，1是稳定的，不吸湿的结晶固体。与L-NIL不同，1在体外对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的抑制作用最小。但是，它在体内迅速转化为L-NIL，并在啮齿动物的急性和慢性炎症模型中产生iNOS的剂量依赖性抑制，其功效可与L-NIL媲美。此外，1和L-NIL在抑制iNOS和内皮NOS方面均表现出显着且可比的体内选择性。比抑制炎症的剂量大约80倍的剂量不会升高全身性血压。综上所述，

  DOI：

  10.1021/jm010420e

文献信息

• Synthesis and Biological Characterization of L-N⁶-(1-Iminoethyl)lysine 5-Tetrazole-amide, a Prodrug of a Selective iNOS Inhibitor
  作者：E. Ann Hallinan、Sofya Tsymbalov、Clifford R. Dorn、Barnett S. Pitzele、Donald W. Hansen、William M. Moore、Gina M. Jerome、Jane R. Connor、Linda F. Branson、Deborah L. Widomski、Yan Zhang、Mark G. Currie、Pamela T. Manning

  DOI：10.1021/jm010420e

  日期：2002.4.1

  The 5-tetrazole amide of L-N(6)-(1-iminoethyl)lysine (L-NIL), L-N(6)-(1-iminoethyl)lysine 5-tetrazole amide (1), has been prepared and evaluated. In contrast to L-NIL, 1 is a stable, nonhygroscopic, crystalline solid. Unlike L-NIL, 1 has minimal inhibitory activity in vitro on human inducible nitric oxide synthase (iNOS). However, it is rapidly converted in vivo to L-NIL and produces dose-dependent

  制备并评价了LN（6）-（1-亚氨基乙基）赖氨酸（L-NIL）的5-四唑酰胺，LN（6）-（1-亚氨基乙基）赖氨酸5-四唑酰胺（1）。与L-NIL相反，1是稳定的，不吸湿的结晶固体。与L-NIL不同，1在体外对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的抑制作用最小。但是，它在体内迅速转化为L-NIL，并在啮齿动物的急性和慢性炎症模型中产生iNOS的剂量依赖性抑制，其功效可与L-NIL媲美。此外，1和L-NIL在抑制iNOS和内皮NOS方面均表现出显着且可比的体内选择性。比抑制炎症的剂量大约80倍的剂量不会升高全身性血压。综上所述，